P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide
• 英文别名: P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinamide；N-diphenylphosphorylquinolin-8-amine
• 化学式: C₂₁H₁₇N₂OP
• 分子量: 344.353
• InChiKey: HSECXFMNRWRCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide 在 三氟甲磺酸 、 特戊酸钠 、 (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 、 silver carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R(P))-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
  参考文献：
  名称：

  钴/Salox 催化的对映选择性脱氢 C-H 烷氧基化和胺化

  摘要：

  报道了前所未有的对映选择性脱氢 C-H 烷氧基化和胺化。使用廉价且易于获得的钴 (II) 盐作为催化剂和 Salox 作为手性配体提供了一种有效的方法来获得具有优异对映选择性（高达 >99 % ee）的 P-立体化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202210106
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  钴催化下溴炔不对称 C−H 键成环反应区域选择性的逆转**

  摘要：

  在此，我们证明了钴催化的膦酰胺与卤代炔的不对称去对称化具有优异的对映诱导和逆区域选择性。该方法只需一步即可获得多种 P-手性分子。基于对照实验和初步研究，提供了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202315005
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 、 对苯醌 在 二叔丁基过氧化物 、 P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide 、 copper diacetate 作用下， 反应 36.0h， 以36%的产率得到2-benzyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  铜与P（O）-NH化合物的铜催化氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联：羧酸副产物引起的促进作用

  摘要：

  描述了使用乙酸铜作为催化剂的烃与P（O）-NH化合物的螯合辅助氧化C（sp 3）-H / N-H交叉偶联。动力学实验，机理研究和DFT计算的结果表明，乙酸副产物作为促进中间双（（（二苯基磷酰基）（喹啉-8-基）氨基）铜（6）形成的添加剂的重要性，并因此加速了C（sp 3的构造）-N键。该反应可与多种烃类和P（O）-NH化合物有效地进行，并且已经反复证明了由乙酸副产物引起的速率加速。此外，小规模反应的效率可以在克级合成中以连续的方式得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801694

文献信息

• 一类α-苄基修饰的二芳基膦化合物及其制备 方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107056836B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一类α‑苄基修饰的二芳基膦化合物及其制备方法。该方法在氮气氛围下，使用铜盐为催化剂，以P,P‑二芳基‑N‑(8‑氨基喹啉)‑磷酰胺为原料，甲苯及其衍生物作为溶剂及苄基源，过氧化物为氧化剂，高产率和高选择性地制备单取代苄基磷酰胺化合物的新方法；通过加入碱及还原剂可将α‑苄基化芳基膦酰胺制备相应的α‑苄基化芳基膦酸及α‑苄基化芳基膦氢；该方法反应条件简单，易于操作，成本低，制备过程绿色环保，目标产物的转换率和产率优越，反应规模放大50倍仍可高产率的制备目标产物，具有良好的工业应用前景。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed Functionalization of Phosphinic Amide sp² C–H Bonds
  作者：Tung Thanh Nguyen、Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acscatal.5b02391

  日期：2016.2.5

  In this paper, we introduce arylphosphinic acid aminoquinoline amides as competent substrates for cobalt-catalyzed sp2 C–H bond functionalization. Specifically, the feasibility of their coupling with alkynes, alkenes, and allyl pivalate has been demonstrated. Reactions are catalyzed by simple Co(NO3)2 hydrate in ethanol or mixed dioxane/tBuOH solvent in the presence of Mn(OAc)3·2H2O additive, sodium

  在本文中，我们介绍了芳基次膦酸氨基喹啉酰胺作为钴催化的sp 2 C–H键功能化的有效底物。具体地，已经证明了它们与炔烃，烯烃和新戊酸烯丙酯偶联的可行性。在乙醇或Mn（OAc）3 ·2H 2 O添加剂，新戊酸钠或乙酸盐碱的存在下，通过简单的Co（NO 3）2水合物在乙醇或混合的二恶烷/ t BuOH溶剂中催化反应，并使用空气中的氧气作为氧化剂氧化剂。指导基团的除去提供了邻官能化的P，P-二芳基次膦酸。
• Chelation-assisted C–N cross-coupling of phosphinamides and aryl boronic acids with copper powder at room temperature
  作者：Yao Peng、Jian Lei、Renhua Qiu、Lingteng Peng、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c8ob00907d

  日期：——

  phosphinamides and aryl boronic acids with copper powder under an oxygen atmosphere is reported. This reaction proceeds efficiently to afford fully substituted unsymmetrical N-arylation phosphinamides at room temperature in excellent yields. Diverse unstable functional groups on the benzene ring of aryl boronic acids such as vinyl, formyl, acetyl, sulfonyl, acetylamino, cyano, nitro, and trifluoromethyl

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective [4+2] Annulation of Phosphinamides with Heterobicyclic Alkenes at Room Temperature
  作者：Rajender Nallagonda、Neetipalli Thrimurtulu、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201701162

  日期：2018.1.17

  Cobalt‐catalyzed sp2 C−H bond functionalization of diarylphosphinamides with heterobicyclic alkenes was demonstrated at room temperature employing commercially available cobalt(II)‐salts. The effectiveness of this strategy was illustrated with the reaction of various 8‐aminoquinoline derived phosphinic amides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The reaction conditions exhibited excellent functional group tolerance

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。