4-苯基-3-丁烯-2-醇 | 17488-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-苯基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 4-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-phenyl-3-buten-2-ol；4-phenyl-3-butene-2-ol；1-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol；3-Buten-2-ol, 4-phenyl-
• CAS: 17488-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41℃
• 沸点：
  269℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  122℃ (760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.04
• 物理描述：
  colourless slightly viscous liquid with a sweet, mild, fruity, floral, balsamic odour
• 折光率：
  1.558-1.567

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料：2.0 mg/kg
• 糖果：0.03～20 mg/kg
• 冷饮、焙烤制品：20.0 mg/kg

适量为限 (FDA，§172．515，2001)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

4-苯基-3-丁烯-2-醇：

• 允许使用的食品：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：按照GB 2760中的规定执行
• 最大允许残留量（g/kg）：按照GB 2760中的规定执行

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的、α-选择性的、硫代磷酸酯和有机镁试剂之间的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja202954b
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Ti-Ru-SBA-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-苯基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted tandem allylation-isomerization reaction catalyzed by a mesostructured bifunctional catalyst in aqueous media

  摘要：

  通过将有机金属复合物 RuCl2(PPh3)3 和 Ti(OiPr)4 后修饰到 PPh2-SBA-15 上，制备了一种具有有序二维六边形介观结构的介孔二氧化硅支撑双功能 Ti-Ru-SBA-15 催化剂。在水介质中微波辐照下进行苯甲醛的串联加成-异构化反应时，介孔二氧化硅支撑的 Ti-Ru-SBA-15 催化剂表现出很高的催化活性（超过 97%）和选择性（高达 96%）。这种催化剂可以很容易地回收并重复使用五次，而不会明显影响其催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b821993a

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Selective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols catalyzed by N-hydroxyindole and copper(I) chloride
  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

  1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate acted as a catalyst for the chemoselective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols. A variety of primary and secondary allylic and benzylic alcohols were oxidized into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields without affecting non-allylic alcohols.

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。
• Aerobic Oxidation of Alcohols under Mild Conditions Catalyzed by Novel Polymer-Incarcerated, Carbon-Stabilized Gold Nanoclusters
  作者：Céline Lucchesi、Takeshi Inasaki、Hiroyuki Miyamura、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200800319

  日期：2008.9.5

  to be highly active in heterogeneous catalysis for the oxidation of secondary alcohols using molecular oxygen in aqueous medium. After optimization of catalyst preparation methods, highly loaded and highly effective catalysts were obtained, and a broad range of secondary alcohols could be oxidized by using these catalysts under mild conditions. The catalysts could be recovered and reused several times

  发现聚合物包裹的，碳稳定的金纳米团簇在水介质中使用分子氧氧化仲醇氧化的多相催化中具有很高的活性。在优化催化剂制备方法之后，获得了高负载量和高效催化剂，并且在温和条件下使用这些催化剂可以氧化多种仲醇。催化剂可以被回收并重复使用几次，而活性没有明显损失。此外，研究了与（±）-1-苯基乙醇的氧化反应的动力学。
• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。