(R)-4-phenyl-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 4-phenylbut-3-en-2-ol；3-Buten-2-ol, 4-phenyl-, (2R)-；(2R)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-4-phenyl-but-3-en-2-ol	81176-43-4	C10H12O	148.205
  4-苯基-3-丁烯-2-醇	4-phenylbut-3-en-2-ol	17488-65-2	C10H12O	148.205
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189
  ——	methyl 4-phenylbut-3-en-2-yl carbonate	881832-37-7	C12H14O3	206.241
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 (R)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到3-[(3S)-1-Phenyl-1-butene-3-yl]benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of enantioenriched allylic alcohols with boronic acids

  摘要：

  在2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1:4)的存在下，一系列手性富集的烯丙醇可以顺畅地与硼酸进行高度区域选择性的偶联反应，伴随着构型的反转，从而以良好的产率得到结构多样的烯烃，并且完全保留了ee值。

  DOI：

  10.1039/c3cc45772a
• 作为产物：
  描述：

  在 苯乙烯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以90%的产率得到(R)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087936

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• Highly activity asymmetric hydrogenation of enones catalyzed by iridium complexes with chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Li Li、Xiuli Gao、Lin Zhang、Chun Li、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151661

  日期：2020.3

  A selective asymmetric hydrogenation of enones has been well established by using an iridium complex composed of cheap phosphine ligands and cinchona alkaloids derivatives as catalyst. A wide range of allylic alcohol products could be obtained in high chemoselectivities (up to 99.6%), enantioselectivities (70.1% ee) and high activities (up to 3.64×104(1/h) TOF). This catalytic system opens a new way

  通过使用由便宜的膦配体和金鸡纳生物碱衍生物组成的铱络合物作为催化剂，已经很好地建立了烯酮的选择性不对称氢化。可以以高化学选择性（高达99.6％），对映选择性（70.1％ee）和高活性（高达3.64×10 4（1 / h）TOF）获得各种烯丙醇产品。该催化体系为选择性不对称加氢开辟了一条新途径，具有实用价值。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• An Unsymmetrical Iron Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation­ of Ketones
  作者：Robert Morris、Samantha Smith

  DOI：10.1055/s-0034-1380147

  日期：——

  dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity. A new iron(II)(Ph2P–NH–N–PCy2) complex with a dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity.

  摘要 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。
• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(