4-硝基苯基-1,3-恶噻戊环 | 22391-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基-1,3-恶噻戊环
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(p-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane；2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]oxathiolane；2-(4-Nitro-phenyl)-[1,3]oxathiolan
• CAS: 22391-06-6
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: SXYNPHRNAFQAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-1,3-恶噻戊环 在 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.07h， 以98%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  的催化和化学选择性脱保护小号，小号和-小号，Ö在它们的存在-acetals和缩酮ø，ö -analogs与中性条件下电卤素

  摘要：

  描述了一种新颖的催化方法，该方法基于使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在S，S和S，O-乙缩醛和缩酮在O，O-类似物存在下选择性脱保护为其相应的羰基化合物的方法DMSO存在下，N，氯代琥珀酰亚胺（NCS），2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮（TABCO），三氯氰尿酸（TCCA）或分子溴作为亲电子卤素的来源CHCl 3中的氧气来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01045-1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-硝基苯基-1,3-恶噻戊环
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes in Ionic Liquids

  摘要：

  利用三氟甲磺酸镱(III)作为催化剂，在离子液体中成功地进行了羰基化合物与2-巯基乙醇反应制备1,3-噁二唑烷的过程。产物的收率较高，并且催化剂可以很容易地回收并在该反应中重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835642

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Amberlyst® 15 as a Mild, Chemoselective and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Alessandro Mazzacani、Paolo Righi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2001-17532

  日期：——

  Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica

  羰基化合物转化为 1,3-氧硫杂环戊烷 R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica Organica 'A. Mangini' dell'Università
• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Jos P. Varghese、Shubhada W. Dantale、Rajkumar B. Tejwani

  DOI：10.1039/c39940001937

  日期：——

  CF3SO3SiMe3-catalysed one-to-one exchange of oxathioacetals to carbonyl compounds in the presence of 4-nitrobenzaldehyde is performed efficiently at room temperature, the protocol developed provided selective and effective deprotection of oxathiolanes in the presence of thioacetals.

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。