[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formamidophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 249512-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formamidophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 249512-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: NUIDMPOIEPWFNN-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formamidophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-methyleneamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含糖多异氰化物作为 HPLC 手性固定相分离对映异构体

  摘要：

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2681
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formamidophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用含糖多异氰化物作为 HPLC 手性固定相分离对映异构体

  摘要：

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2681

文献信息

• Resolution of Enantiomers Using Sugar-Carrying Polyisocyanides as Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Akiko Tsuchida、Teruaki Hasegawa、Kazukiyo Kobayashi、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2681

  日期：2002.12

  derivatives of α-/β-glucose and α-/β-galactose-carrying helical poly(phenyl isocyanide)s were used as chiral stationary phases (CSPs) for HPLC to estimate their chiral recognition abilities. CD spectroscopy suggested that the helix sense in these rigid helical polymers may be regulated by the chirality of the α- or β-anomeric center of the sugar moieties. Some 10 different types of racemates with functional

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。
• N-Arylimidazole synthesis by cross-cycloaddition of isocyanides using a novel catalytic system
  作者：Marc-André Bonin、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.152

  日期：2007.6

  catalytic synthesis of N-arylimidazoles starting from the corresponding N-arylformamides and N-formylglycine esters is described. Application to different aryl substituted electron-withdrawing and -donating groups provided the analogous heterocyclic compounds in very high yields. The use of copper(I) oxide/proline catalysts allowed the reactions to proceed at room temperature. The first synthesis of N-arylimidazole

  的直接催化合成Ñ -arylimidazoles从相应的起始Ñ -arylformamides和Ñ甲酰甘氨酸酯进行说明。应用于不同的芳基取代的吸电子和供电子基团以非常高的产率提供了类似的杂环化合物。使用氧化铜（I）/脯氨酸催化剂可使反应在室温下进行。还描述了带有N-芳基咪唑的碳水化合物部分的第一合成。