2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖 | 116049-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-D-D-吡喃葡萄糖；2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟 - D-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucopyranose；2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-D-glucose；peracetylated 4-fluoro-N-acetylglucosamine；F-GlcNAc；2-acetamido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116049-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₈
• 分子量: 349.313
• InChiKey: AUCRVLBGFFSCPW-LSGALXMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >111°C (dec.)
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-（3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-三苯氧基-4-氟-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉作为糖基的用途捐赠者。苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-β-D-吡喃葡糖基osyl）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80166-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-（3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-三苯氧基-4-氟-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉作为糖基的用途捐赠者。苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-β-D-吡喃葡糖基osyl）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80166-6

文献信息

• [EN] CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2019243672A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.

  揭示了一种共轭物。该共轭物可能包括用于传递至肿瘤的靶向单元，以及用于抑制肿瘤中的糖基化的糖基化抑制剂，从而降低肿瘤的免疫抑制活性。糖基化抑制剂可以与靶向单元结合。
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glyscosylations on cells
  申请人：Sackstein Robert

  公开号：US20060281708A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移，例如淋巴细胞和炎症的组合物和方法。该发明还提供了一种改进的制备氟代N-乙酰葡萄糖胺的过程。
• Treatment of immunocompromised conditions with E-Selectin antagonist and G-CSF
  申请人：Mater Medical Research Institute

  公开号：EP2915539A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  This invention discloses the use of an E-selectin antagonist and a mobilizer of hematopoietic stem cells or progenitor cells in methods and compositions for treating or preventing immunocompromised conditions resulting from medical treatment. The present invention is particular relevant for prophylaxis and/or treatment of hematopoietic disorders including neutropenia, agranulocytosis, anemia and thrombocytopenia in individuals receiving or proposed to receive treatments that target rapidly dividing cells or that disrupt the cell cycle or cell division.

  本发明公开了一种E-选择素拮抗剂和一种造血干细胞或祖细胞动员剂在治疗或预防因医疗导致的免疫功能低下病症的方法和组合物中的用途。本发明尤其适用于预防和/或治疗接受或拟接受针对快速分裂细胞或破坏细胞周期或细胞分裂的治疗的个体的造血疾病，包括中性粒细胞减少症、粒细胞减少症、贫血和血小板减少症。