2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose | 74024-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2,4-dideoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-4-fluoro-α-D-glucopyranose；2-(Acetylamino)-2,4-dideoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranose 1,3,6-triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74024-19-4；116049-57-1；120664-90-6；129785-45-1；129785-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₈
• 分子量: 349.313
• InChiKey: AUCRVLBGFFSCPW-POQQGIQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-acetyl-4-fluoro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742

文献信息

• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 4- and 6-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Brajeswar Paul、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84293-4

  日期：1990.5

  2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucose and 2-amino-2,4-dideoxy-4, 4-di-fluoro-D-xylo-hexose derivatives, respectively, to give after deprotection the target compounds. Several of the peracetylated sugar derivatives inhibited L1210 tumor-cell growth in vitro at concentrations of 1-5 10(-5) M. The peracetylated derivative of 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-galactose inhibited protein and glycoconjugate biosynthesis

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖
• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• Glycomics for Drug Discovery: Metabolic Perturbation in Androgen-Independent Prostate Cancer Cells Induced by Unnatural Hexosamine Mimics
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Megumi Hato、Satoshi Hyugaji、Fei Feng、Maho Amano

  DOI：10.1002/anie.201108742

  日期：2012.4.2

  were synthesized, and their ability to inhibit cancer‐cell growth was investigated. The administration of these 4F‐GlcNAc derivatives to cells led to the unnatural sugar nucleotide 1. Furthermore, N‐glycan profiles of cells were determined by using a glycoblotting‐based enrichment analysis, which is suitable for high‐throughput screenings for drug discovery.

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。