3'-叠氮-5-氯-2',3'-二脱氧尿苷 | 108441-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-叠氮-5-氯-2',3'-二脱氧尿苷
• 英文名称: 3'-Azido-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine
• 英文别名: 3'-azido-5-chloro-2',3'-dideoxyuridine；Uridine, 3'-azido-5-chloro-2',3'-dideoxy-；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108441-51-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₄
• 分子量: 287.662
• InChiKey: ZGTVUJJJVGOODR-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Navuridine 生成 3'-叠氮-5-氯-2',3'-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046

文献信息

• Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0339161A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention relates to fluoromethylphosphonate derivatives of certain nucleosides, to methods for their preparation and to their use as antiviral and antitumoral agents.

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Quart Barry D.

  公开号：US20080249066A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Described herein are compounds useful in the treatment of viral diseases, compositions comprising them and methods of using them. The compounds comprise a nucleoside or nucleoside analog linked, commonly through a phosphate group to one of a selected group of lipids. In some embodiments, the compounds described herein are useful for treating HIV infection, AIDS and other viral infections.

  本文描述了用于治疗病毒性疾病的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法。这些化合物包括一个核苷或核苷类似物，通常通过磷酸酯基团连接到一组选定的脂质之一。在某些实施例中，本文描述的化合物可用于治疗HIV感染、艾滋病和其他病毒感染。
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• Treatment of idiopathic thrombocytopaenic purpura
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05145840A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  A method of treating idiopathic thrombocytopaenia purpura with 2',3'-dideoxy-3'-azidonucleosides, in particular 3'-azido-3'-deoxythymidine, is disclosed.

  本发明公开了一种使用2'，3'-二脱氧-3'-偶氮核苷治疗特发性血小板减少性紫癜的方法，特别是3'-偶氮-3'-脱氧胸腺嘧啶。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05064946A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Several novel 3-azido-2,3-dideoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl derivatives of substituted pyrimidinones having antiretroviral, especially anti-AIDS, activity are described.

  本文介绍了几种新型的3-叠氮基-2,3-二去氧-β-D-鼠李糖-戊糖衍生物，这些衍生物是取代嘧啶酮的抗逆转录病毒，特别是抗艾滋病活性。