5'-O-dimethoxytrityl-3'-azido-2',3'-dideoxyuridine | 158846-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-azido-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 3'-azido-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2',3'-dideoxyuridine；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158846-98-1
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₆
• 分子量: 555.59
• InChiKey: URPYRSNVDWGRAB-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-3'-azido-2',3'-dideoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 Polystyryl diphenylphosphine resin 作用下， 生成 1-{(2R,4S,5S)-4-Amino-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound Triphenylphosphine

  摘要：

  在温和条件下，通过聚苯乙烯二苯膦树脂将叠氮核苷还原为胺的方法被详细描述。该方法仅需通过过滤和蒸发过程即可实现产物分离。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25575
• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-azido-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于制备3'-氨基修饰的寡核苷酸的新型氨基甲酸酯载体。

  摘要：

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00156-3

文献信息

• New carbamate supports for the preparation of 3′-amino-modified oligonucleotides
  作者：Anna Aviñó、Ramon Güimil Garcia、Fernando Albericio、Matthias Mann、Matthias Wilm、Gitte Neubauer、Ramon Eritja

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00156-3

  日期：1996.10

  A novel approach for the preparation of oligonucleotides carrying amino groups at the 3'-end is described. Several CPG supports having aminoalkyl groups and 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides linked through base-labile carbamate linkages such as 2-(2-nitrophenyl)ethoxycarbonyl and fluorenylmethoxycarbonyl were prepared using two different strategies. These supports are compatible to the standard solid

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。
• A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound Triphenylphosphine
  作者：Torsten Holletz、Dieter Cech

  DOI：10.1055/s-1994-25575

  日期：——

  A very convenient reduction of azido nucleosides to amines under mild conditions using polystyryl diphenylphosphine resin is described. The method requiers only a filtration and evaporation process for product isolation.

  在温和条件下，通过聚苯乙烯二苯膦树脂将叠氮核苷还原为胺的方法被详细描述。该方法仅需通过过滤和蒸发过程即可实现产物分离。