1-[2-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil | 84472-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil；1-(O⁵-trityl-β-D-threo-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5 inverted exclamation mark-O-Triphenylmethyl-2 inverted exclamation mark-deoxyuridine；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84472-83-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: JJJNFNLUKYZAKI-DGWZTRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 Navuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of 3'-azido and 3'-amino analogs of pyrimidine deoxyribonucleoside

  摘要：

  Several new 3'-azido and 3'-amino nucleosides (8, 9, 12, and 13) have been synthesized and their biological activities evaluated. Among them, 3'-amino-2',3'-dideoxycytidine (13) was found to exhibit potent cytotoxic activity against both L1210 and S-180 cells in vitro with an ID50 of 0.7 and 4.0 microM, respectively. Furthermore, 13 has also shown antitumor activity against L1210 tumor bearing mice with a T/C X 100 value of 283.

  DOI：

  10.1021/jm00358a016
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of β-2′-deoxypyrimidine nucleosides via intramolecular glycosylations
  作者：Xiaoyang Xia、Jianying Wang、Michael W. Hager、Nicholas Sisti、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02520-8

  日期：1997.2

  moiety was tethered at the 3′-β-position of D-threo-furanosides. By carefully controlling the reaction conditions, pyrimidine bases can be delivered to the anomeric center to give of β-pyrimidine nucleosides in good yield and with complete stereocontrol.

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。
• Antiviral agent and novel nucleoside
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0381335A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  There are disclosed an antiviral agent which comprises a nucleoside of the formula: wherein B is a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group; and R¹ is amino group when B being a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group, -NHCHO when B being a thymin-­1-yl group or an adenin-9-yl group, -N=CH₂ when B being a thymin-1-yl group, or -N=C(CH₃)₂ when B being a thymin-1-yl group or an adenin-9-yl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active therapeutic substance, and a pharmaceutical composition which comprises the nucleoside as mentioned above and a pharmaceutically.acceptable carrier, and a novel nucleo­side used therefor.

  本发明揭示了一种抗病毒剂，该剂包括以下式子中的核苷：其中B是胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团；而R¹是氨基基团，当B为胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团时；是-NHCHO，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时；是-N=CH₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团时；或是-N=C(CH₃)₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时。该核苷及其药物组成物是一种有效的治疗活性物质，可以与药学上可接受的载体一起使用。同时本发明还揭示了一种新的核苷。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF FLUORINATED NUCLEOSIDES WITH PERFLUOROALKANESULFONYL FLUORIDES
  作者：Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Etienne De Cock、Geert Schelkens、Marc Demillequand、Jozef Brepoels、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1081/ncn-120016572

  日期：2002.12.31

  Perfluoroalkanesulfonyl fluorides are effective dehydroxy-fluorination agents for the hydroxyl group at the sugar moiety of nucleoside derivatives and give the corresponding fluorinated nucleosides in good yield with an inversion of configuration in a single step.
• AGYEI-AYE, KWASI;YAN, SHIJIA;HEBBLER, ANNA K.;BAKER, DAVID C., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 327-337
  作者：AGYEI-AYE, KWASI、YAN, SHIJIA、HEBBLER, ANNA K.、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：LIN TAI-SHUN、 PRUSOFF W. H.

  DOI：——

  日期：——