4-氯-2-甲基巴豆醛 | 3330-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基巴豆醛
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-2-buteneal
• 英文别名: 2-methyl-4-chloro-2-butenal；4-chloro-2-methyl-2-butenal；4-chloro-2-methyl-but-2-enal；3-Formyl-crotyl chloride；4-chloro-2-methylbut-2-enal
• CAS: 3330-25-4
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: WLADCPLMVBLPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-43 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基巴豆醛 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-5-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baumann,M.; Hoffmann,W., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-3-丁烯 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 300.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 生成 4-氯-2-甲基巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤：(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛；(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得，工艺路线短，方法经济有效。

  公开号：

  CN108707076A

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU BÉTA-SANTALOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012110375A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention concerns a process tor the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and Ra represents a hydrogen atom or a Si(Rb)3 or (Rb)2COH group, each Rb representing C1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，Ra代表氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb代表C1-6烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• 一种惕各醛衍生物的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108002967B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明提供一种惕各醛衍生物的制备方法，包括如下步骤：如下式(I)的异戊烯衍生物在催化剂存在下经催化氧化生成如下式(II)的惕各醛衍生物，所述催化剂为非金属氧化物：其中，式(I)或式(II)中的R选自脂肪烃基、芳基、芳烷基、卤素、酯基、酰氧基、酰胺基或烷氧基。本发明提供的惕各醛衍生物的制备方法，具有反应步骤少、流程简单、原料价廉易得等特点。
• <i>endo</i>/<i>exo</i>Stereoselectivity in<i>Diels</i><i>Alder</i>Reactions of<i>α</i>,<i>β</i>-Dialkylated Conjugated Enals to Cyclic 1,3-Dienes: Intermediates in the Synthesis of (−)-<i>β</i>-Santalol and Its Analogs
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Jean-Yves de Saint Laumer、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/cbdv.201400060

  日期：2014.10

  to α,β-dialkyl conjugated enals 5 are compared with the analogous endo-favored Diels-Alder reaction of cyclohexa-1,3-diene 7. The exo-stereoselectivity is lower in the homologous case of methylcyclopenta-1,3-diene 9. This diastereoselectivity is discussed either in terms of a retro-homo-Diels-Alder reaction, associated with thermodynamic control, or with respect to either a competing hetero-Diels-Alder/Claisen

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。
• 一种制备2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12, 14-十六碳七烯二醛的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105541573B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的方法。其步骤是：以4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛为原料合成3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯基膦酸二乙酯，然后与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛进行Wittig‑Horner反应得到目标物2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛；与先前已有的制备方法相比较，具有合成路线短，反应条件温和，原材料便宜易得，操作安全等优点，是制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的一种好方法。