4-氯-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 | 66653-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-methyl-3-chlorophthalimide
• 英文别名: 3-Chlor-1-methylphthalimid；3-Chlor-N-methyl-phthalimid；N-Methyl-3-chlorphthalimid；4-chloro-2-methyl-isoindole-1,3-dione；4-chloro-2-methyl-isoindoline-1,3-dione；4-Chlor-2-methyl-isoindolin-1,3-dion；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-chloro-2-methyl-；4-chloro-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 66653-93-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: JXEBMICIRKHPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 在 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,3'-(m-phenylenedioxy)bis(phthalic anhydride)
  参考文献：
  名称：

  3,3′-(间苯二氧基)双(邻苯二甲酸酐)及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及3,3′‑(间苯二氧基)双(邻苯二甲酸酐)及其合成方法。该合成方法为：(1)3‑氯代邻苯二甲酸酐溶于乙酸酐中，再加入甲胺水溶液，加热反应3.5‑5h后，即得产物A；(2)将步骤(1)中的产物A与间苯二酚溶于二甲基亚砜，再加入催化剂并加热，反应过程中TLC追踪间苯二酚，至体系中无间苯二酚后，继续回流反应0.5‑2h，即得产物B；(3)将步骤(2)中的产物B与氢氧化钠溶液进行混合，加热至沸腾，待固体溶解后反应0.5‑2h，随后加入浓盐酸调节pH，继续煮沸5‑15min，过滤除去不溶固体，将滤液加热至沸腾，并用浓盐酸调节pH，冷却，即得产物C；(4)将步骤(3)中的产物C与脱水剂进行混合，搅拌加热，脱水，即得。该合成方法简单、操作方便，产率高。

  公开号：

  CN106167477A
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-氯-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dabard; Tirouflet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 565,569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new isomerous fluorescent chemosensors for Al3+ based on photoinduced electron transfer
  作者：Xiu-Juan Jiang、Hao Tang、Xiao-Yuan Li、Shuang-Quan Zang、Hong-Wei Hou、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.saa.2013.06.006

  日期：2013.11

  Two new isomerous PET fluorescent chemosensors (L and L') for Al(3+) have been designed, synthesized and characterized. The two chemosensors exhibited fluorescence enhancement upon binding Al(3+) in CH3CN by PET inhibition processes from both the sulfur and the nitrogen donors to anthracene. The job's plot, Benesi-Hildebrand plot and (1)H NMR titration experiments indicate that both chemosensors form

  设计，合成和表征了两种新的Al（3+）异构PET荧光化学传感器（L和L'）。通过从硫和氮供体到蒽的PET抑制过程，两个化学传感器在CH3CN中结合Al（3+）时显示出荧光增强。作业图，Benesi-Hildebrand图和（1）H NMR滴定实验表明，两个化学传感器均与Al（3+）形成1：1的络合物。结合常数计算为（1.432±0.186）×10（5）和（1.427±0.970）×10（5）。此外，确定CH3CN中Al（3+）的最低检测限分别为4.8×10（-7）M和2.2×10（-7）M。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Phosphazenium salt phase transfer catalysts
  申请人：Brunelle Joseph Daniel

  公开号：US20060069291A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method for carrying out a chemical reaction between at least two reactants occupying separate phases within a multiphase reaction mixture has been discovered in which at least one phosphazenium salt is employed as a phase transfer catalyst. The remarkable utility of phosphazenium salts as phase transfer catalysts is illustrated by the preparation of aromatic ethers. The phosphazenium salt phase transfer catalysts are shown to be especially useful in the preparation of aromatic polyethers such as polyether sulfones.

  已经发现了一种在多相反应混合物中进行至少两种占据不同相位的反应物之间的化学反应的方法，其中至少一种磷氮盐被用作相转移催化剂。磷氮盐作为相转移催化剂的显著实用性可通过芳香醚的制备来说明。磷氮盐相转移催化剂在芳香聚醚如聚醚砜的制备中被证明特别有用。
• 一种催化偶联制备及分离提纯联苯衍生物的方法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN113480505B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种催化偶联制备及分离提纯联苯衍生物的方法，主要内容包括以镍盐催化剂，以锌为还原剂，在非质子溶剂体系，采用3‑卤代酞酰亚胺和4‑卤联苯二甲酸二甲酯混合物为原料，在超声辅助催化下进行交叉偶联生成3,4’‑联苯二酐衍生物的同时，还包含自偶联产物3,3’‑和4,4’‑联苯衍生物，本发明利用所生成的三种联苯衍生物溶解性不同进行分离，分别获得了3,4’‑、3,3’‑和4,4’‑联苯衍生物，其经水解，脱水后分别获得三种联苯二酐异构体纯品。
• Phoshazenium salt phase transfer catalysts
  申请人：Brunelle Joseph Daniel

  公开号：US20070112223A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A method for carrying out a chemical reaction between at least two reactants occupying separate phases within a multiphase reaction mixture has been discovered in which at least one phosphazenium salt is employed as a phase transfer catalyst. The remarkable utility of phosphazenium salts as phase transfer catalysts is illustrated by the preparation of aromatic ethers. The phosphazenium salt phase transfer catalysts are shown to be especially useful in the preparation of aromatic polyethers such as polyether sulfones.

  一种用于在多相反应混合物中进行至少两种占据不同相的反应物之间的化学反应的方法已被发现，其中至少使用一种磷氮盐作为相转移催化剂。磷氮盐作为相转移催化剂的显著实用性通过芳香醚的制备得到了说明。磷氮盐相转移催化剂在芳香族聚醚的制备中尤其有用，例如聚醚砜的制备。