2-甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯酚 | 322474-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2-nitroethyl)phenol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-nitroethane
• CAS: 322474-09-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01321084
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ITIMUCQQHDXMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯酚 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-β-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  新的4,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物为康普他汀A4的顺式约束类似物的体外和体内生物学评价

  摘要：

  为了找到新的更好的抗血管药物用于癌症治疗，从1，3-二芳基-2-硝基丙-1-烯（6-12）经适当的两步合成获得了一系列康维他汀A4（CA4）类似物。芳醛和2-芳基-1-硝基乙烷（4或5）。这些1,3-二芳基-2-硝基丙-1-烯的处理6-12用叠氮化钠在DMSO中得到目标化合物。还测试了合成的1、4、5-位被一个苄基和一个芳基核取代的1,2,3-三唑的抗血管活性的生物学活性。发现在内皮细胞的聚集，抑制微管蛋白聚合和对B16黑素瘤癌细胞的细胞毒性方面，几种新化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内表现出令人感兴趣的生物学活性。为了使这些化合物的抑制特性合理化并进一步了解其抑制机理，还对微管蛋白活性位点内的11和19进行了计算机对接研究。体内在带有结肠癌26的小鼠中对化合物11和19的评估表明适度的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.017

文献信息

• 一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN116425741A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明涉及药物化学技术领域，且公开了一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用。本发明以异香兰素为起始原料，经Henry反应、还原反应、Pictet‑Spengler反应、还原胺化、Friedel‑Crafts环化以及亲核取代反应，简单高效地合成了一系列新颖的3‑烷基/酰基药根碱类衍生物。该类衍生物结构式中的R为C2‑12的脂肪或芳香烃基、酰基、肉桂酰基或三氮唑。其中，3‑癸氧基药根碱的抗菌活性优异，细胞毒性较小，相对安全性较大，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。3‑芳香族酰氧基药根碱对幽门螺旋杆菌表现出较好的抑制活性。