4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene | 132513-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
• 英文别名: 4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene；Jhijgfjgcfudrc-uhfffaoysa-；4-methoxy-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaen-11-one
• CAS: 132513-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JHIJGFJGCFUDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-Methoxy-10-methyl-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ullmann condensation reaction: an effective approach to macrocyclic diaryl ethers

  摘要：

  The demonstration and definition of the scope of the intramolecular Ullmann condensation reaction suitable for use in macrocyclization reactions leading to 14-membered para- and metacyclophanes possessing a diaryl ether are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)丙酸 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ullmann condensation reaction: an effective approach to macrocyclic diaryl ethers

  摘要：

  The demonstration and definition of the scope of the intramolecular Ullmann condensation reaction suitable for use in macrocyclization reactions leading to 14-membered para- and metacyclophanes possessing a diaryl ether are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a020

文献信息

• Total synthesis of cycloisodityrosine, RA-VII, deoxybouvardin, and N29-desmethyl-RA-VII: Identification of the pharmacophore and reversal of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、Jiacheng Zhou、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/ja00062a004

  日期：1993.5

  Full details of a concise total synthesis of RA-VII (1) and deoxybouvardin (2) are described based on the implementation of an effective intramolecular Ullmann reaction as the key macrocyclization reaction in the preparation of the elusive 14-membered cycloisodityrosine subunit (33) of the bicyclic hexapeptides. Subsequent coupling of 34 to tetrapeptide 17 and macrocyclization with C 2 -N 3 amide bond

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性
• Total synthesis of deoxybouvardin and RA-VII: macrocyclization via an intramolecular Ullmann reaction
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/ja00004a062

  日期：1991.2

  Ullmann condensation reaction for direct closure to the 14-membered diaryl ethers that have proven inaccessible or less accessible by alternative routes and the use of this key macrocyclization reaction in the total synthesis of RA-VII and deoxybouvardin

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁
• Bouvardin derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：The Regents of the University of Colorado, a body corporate

  公开号：US10259846B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention is directed at bouvardin analogs arid related compounds for the treatment of disorders including cancer. Provided herein are bouvardin analogs and related compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising at least one bouvardin analog or related compound, and methods for treating disorders including cancer. In some aspects the compounds inhibit translation elongation at the ribosome. The compounds are used in combination with radiation therapy or with known chemotherapeutic compositions.

  本发明针对用于治疗包括癌症在内的疾病的毛花苷类似物和相关化合物。本发明提供了毛花苷类似物和相关化合物、包含至少一种毛花苷类似物或相关化合物的药物组合物和试剂盒，以及治疗包括癌症在内的疾病的方法。在某些方面，这些化合物可抑制核糖体的翻译延伸。这些化合物可与放射治疗或已知的化疗组合物结合使用。
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1427-1429
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1763-1767
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, D.

  DOI：——

  日期：——