5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌 | 41596-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌
• 英文名称: 3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 41596-67-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LOQIYGRWRPVFQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium chloride 作用下， 生成 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌 、 5-(2-Amino-ethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 1. The formation of three metastable quinones at low pH†

  摘要：

  为了阐明6-羟基多巴胺 [5-(2-氨乙基)苯-1,2,4-三醇，质子化形式H3LH+] 氧化反应的产物，进行了1H和13C NMR研究。采用停流、NMR动力学实验和量子力学计算作为结果解释的辅助工具。提供的证据表明，在低pH下，产生了三种在亚稳态平衡中的醌，即对位醌（pQ）、邻位醌（oQ）和三酮醌（tQ）。比较和讨论了使用过量钠和三价铁获得的结果。在较高pH值（>2.5）下，醌迅速达到平衡，因为它们开始去质子化，最终都生成相同的物种（Q−），这是唯一在pH约为6以上可以检测到的物种，并且在较大的pH范围内稳定。

  DOI：

  10.1039/b007912j

文献信息

• The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 3. Kinetics and mechanism of the oxidation with iron(III)
  作者：Guy N. L. Jameson、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/b007203f

  日期：——

  The kinetics of the oxidation of 6-hydroxydopamine [5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol, protonated form H3LH+] by iron(III) under anaerobic conditions are presented. A complex mechanism whereby the o- (oQ), p- (pQ), and triketo-quinones (tQ) are formed via parallel inner- and outer-sphere electron transfer mechanisms has been established. The outer-sphere mechanism is particularly fast (nearly diffusion

  氧化的动力学 6一羟多巴胺 [5-（2-氨基乙基）苯-1,2,4-三醇提出了在厌氧条件下被铁（Ⅲ）质子化的H 3 LH + ] 。一种复杂的机制，其中o-（o Q），p-（p Q）和三酮醌（tQ）是通过平行的内球和外球形成的电子转移机制已经建立。外球机理特别快（几乎限制了扩散），并且占主导地位。通过遵循速率对离子强度的依赖性，已表明去质子化形式的6一羟多巴胺发生反应通过与铁的所有物种的外球体的反应。像其他儿茶酚胺[3,4-二羟基-1-（2-氨基乙基）苯]，但在较小的程度上，FeOH 2+与完全质子化的FeOH 2+反应会形成络合物6一羟多巴胺。三种不同半醌最初生产的；它们中的两个，即三酮和对半醌，是互变异构体。该Ø -和triketo-半醌 与另一个铁原子迅速反应形成各自的 醌。的p -semiquinone，然而，似乎是稳定的，部分地与更多的铁反应和部分歧化以形成p Q和重整 6一羟多巴胺。在pH值高于2
• The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 1. The formation of three metastable quinones at low pH†
  作者：Guy N. L. Jameson、Andrei B. Kudryavtsev、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/b007912j

  日期：——

  1H and 13C NMR investigations have been carried out in order to elucidate the products of oxidation of 6-hydroxydopamine [5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol, protonated form H3LH+]. Stopped-flow, NMR kinetic experiments, and quantum mechanical calculations were employed as additional aids to the interpretation of the results. Evidence is provided that, at low pH, three quinones are produced that are in metastable equilibrium, namely the p- (pQ), o- (oQ), and triketo-quinones (tQ). Results obtained with sodium periodate and iron(III) are compared and discussed. At higher pHs (>2.5) the quinones reach rapid equilibrium because they start to deprotonate, all giving rise to the same species (Q−), which is the only species detectable above a pH of about 6 and which is stable over a large pH range.

  为了阐明6-羟基多巴胺 [5-(2-氨乙基)苯-1,2,4-三醇，质子化形式H3LH+] 氧化反应的产物，进行了1H和13C NMR研究。采用停流、NMR动力学实验和量子力学计算作为结果解释的辅助工具。提供的证据表明，在低pH下，产生了三种在亚稳态平衡中的醌，即对位醌（pQ）、邻位醌（oQ）和三酮醌（tQ）。比较和讨论了使用过量钠和三价铁获得的结果。在较高pH值（>2.5）下，醌迅速达到平衡，因为它们开始去质子化，最终都生成相同的物种（Q−），这是唯一在pH约为6以上可以检测到的物种，并且在较大的pH范围内稳定。