dehydrothalictricavine iodide | 2220-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dehydrothalictricavine iodide
• 英文别名: 13-methylberberinium iodide；13-Methylberberine iodide；9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；13-methyl-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium iodide；13-Methyl-berberinium-jodid；5,6-Dihydro-9,10-dimethoxy-13-methylbenzo(g)-1,3-benzodioxolo(5,6-a)quinolizinium iodide；16,17-dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;iodide
• CAS: 2220-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₄*I
• 分子量: 477.299
• InChiKey: LLZZEUOGUZFLBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrothalictricavine iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-thalictricavine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dehydrothalictricavine iodide
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative
  作者：MASAYUKI ONDA、KUMIKO YUASA、JUNKO OKADA、KYOKO KATAOKA、KAORU ABE

  DOI：10.1248/cpb.21.1333

  日期：——

  The methine base (X) derived from berberine chloride via several steps is photocyclized to the two isomeric carbinolamine forms (XI and XII) of 10b-methyl-4b, 10b, 11, 12-tetrahydrochelerythrine. Spectral data and chemical evidences reveal that the positions of the hydroxyl groups are C-6 in XI and C-4b in XII. The cis B/C ring juncture in XI is determined by observation of the nuclear Overhauser effect between 10b-Me and 4b-H. The formation pathways of XI and XII are examined and deduced to be the photoinduced intramolecular alkylation on carbon in the enamine system with olefin.

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。
• 8,13a-Propanoberbines. III. Reaction of acetoneberberine type enamine with alkyl halide.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HARUKI NISHIMURA、HIDEHIKO KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.23.1271

  日期：——

  The reaction of acetoneberberine (I) with methyl iodide was found to give 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-dimethylberbine derivative (IV) and 8, 13a-(2'-oxopropano)-13-methylberbine derivative (V) as side products together with the expected 13-methyl-berberinium (II) and berberinium iodide (III). Analogous reaction of I with allyl bromide gave rise to 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-diallylberbine derivative (XI). The structures of products were deduced from chemical and spectral data.

  丙酮小檗碱(I)与碘甲烷反应生成8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二甲基小檗碱衍生物(IV)和8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13-甲基小檗碱衍生物(V) 与预期的 13-甲基-小檗 (II) 和碘化小檗 (III) 一起作为副产物。 I与烯丙基溴的类似反应产生8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二烯丙基小檗碱衍生物(XI)。从化学和光谱数据推导出产物的结构。
• 13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926B1

  公开（公告）日：2011-09-07