丙酮小檗碱 | 39024-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 丙酮小檗碱
• 英文名称: acetoneberberine
• 英文别名: 8-acetonyldihydroberberine；1-(16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-yl)propan-2-one
• CAS: 39024-13-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: OVDMJDBIKMVRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮小檗碱 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 降氧化北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  Kondo,Y.; Takemoto,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2134 - 2136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到丙酮小檗碱
  参考文献：
  名称：

  13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP2070926B1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• Discovery of C-9 Modified Berberine Derivatives as Novel Lipid-Lowering Agents
  作者：Dong-Dong Li、Pan Yu、Hui Xu、Zhen-Zhong Wang、Wei Xiao、Lin-Guo Zhao

  DOI：10.1248/cpb.c20-00453

  日期：2021.1.1

  ammonium benzylisoquinoline alkaloids with multiple pharmacological activities, has been regarded as a promising lipid-lowering agent in the field of drug repurposing. Particularly, the chemical modification at the C-9 position of BBR can remarkably improve its lipid-lowering efficacy. In this study, thirteen novel BBR derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated by preliminary

  小ber碱（BBR）是一种具有多种药理活性的季铵苄基异喹啉生物碱，在药物再利用领域被认为是一种很有前途的降脂剂。特别地，在BBR的C-9位的化学修饰可以显着改善其降脂功效。在这项研究中，通过初步的药理试验合理设计，合成和评估了13种新型BBR衍生物。结果表明，与BBR和辛伐他汀相比，大多数化合物具有更强的降血脂活性。在这些化合物中，化合物2h-1和2h-2在这四个测试中显示出更好的活性分布，涉及总胆固醇（TCHO），甘油三酸酯（TG）和低密度脂蛋白胆固醇（LDLC）的抑制以及高密度脂蛋白胆固醇（HDLC）的增加。相应地，具有9-O-肉桂部分的BBR类似物可能表现出有效的降脂活性，并且应该被开发为开发类似BBR的降脂剂的重要通用模板。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。