3-<3,4-dihydro-1-oxo-6,7-(methylenedioxy)-2H-isoquinolin-2-yl>-4,5-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 64939-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-<3,4-dihydro-1-oxo-6,7-(methylenedioxy)-2H-isoquinolin-2-yl>-4,5-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: berberal；6-(6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one；6-(6,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-on；6-(6,7-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 64939-64-6；66408-44-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: XSCQOQQIGQZNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,4-dihydro-1-oxo-6,7-(methylenedioxy)-2H-isoquinolin-2-yl>-4,5-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到pseudopianic acid
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Hamanaka, Itsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2793 - 2796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 四丁基碘化铵 sodium tetrahydroborate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<3,4-dihydro-1-oxo-6,7-(methylenedioxy)-2H-isoquinolin-2-yl>-4,5-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化碘代苯的活化及其在异喹啉类生物碱氧化中的应用

  摘要：

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

文献信息

• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 1048
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Kondo,Y. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 953 - 957
  作者：Kondo,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo, Yoshikazu; Imai, Jiro; Inoue, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 911 - 918
  作者：Kondo, Yoshikazu、Imai, Jiro、Inoue, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 71
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——