2-Methyl-2-nitrohexane | 72538-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-nitrohexane
• 英文别名: 2-metyl-2-nitrohexane；2-methyl-2-nitro-hexane；2-Nitro-2-methyl-hexan
• CAS: 72538-38-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: KTIOPAXNVVLWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-62 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异庚烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 硝酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Methyl-2-nitrohexane
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化硝酸硝化烷烃

  摘要：

  在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 首次成功实现了烷烃与硝酸的催化硝化反应；发现目前硝化的关键是NHPI与硝酸反应原位生成NO2和邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基。

  DOI：

  10.1039/b102374h

文献信息

• Silver(I)-Promoted <i>ipso</i>-Nitration of Carboxylic Acids by Nitronium Tetrafluoroborate
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02133

  日期：2015.11.6

  aliphatic and aromatic carboxylic acids to their corresponding nitro compounds using nitronium tetrafluoroborate and silver carbonate in dimethylacetamide has been described. This transformation is believed to proceed via the alkyl-silver or aryl-silver intermediate, which subsequently reacts with the nitronium ion to form nitro substances. Mild reaction conditions, tolerant of a broad range of functional

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。
• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。
• Carbon-alkylation of simple nitronate anions
  作者：Alan R. Katritzky、George de Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/c3979000602a

  日期：——

  Aliphatic nitro-compounds are α-alkylated in good yields by 1-substituted-2,4,6-triphenylpyridinium cations.

  脂肪族硝基化合物被1-取代的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子高产率地进行α-烷基化。
• The non-chain radicaloid c-alkylation of nitronate anions: further evidence for the mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Jen-luan Chen、Charles M. Marson、Angelamaria Maia、M.Akram Kashmiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87407-x

  日期：1986.1

  The effects of the variation of solvent, pyridinium leaving group, -substituent, and nitronate nucleophile have been studied in the -alkylation of nitronate anions. These variations and studies of the effects of inhibitors, attempted entrainment reactions, and ESR work are all in accord with our previously suggested mechanism.

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。
• Katritzky, Alan R.; Yang, Yu-Kun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 885 - 890
  作者：Katritzky, Alan R.、Yang, Yu-Kun

  DOI：——

  日期：——