丁基环丙烷 | 930-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 丁基环丙烷
• 英文名称: n-butylcyclopropane
• 英文别名: n-Butylcyclopropan；Butylcyclopropan；butylcyclopropane
• CAS: 930-57-4
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: SXZVSSJONMPJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -124.7 °C
• 沸点：
  99.5 °C
• 密度：
  0.7285 g/cm3
• 保留指数：
  712;714;712.5;713.7;712

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基环丙烷 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 异庚烷
  参考文献：
  名称：

  Selective, Catalytic Carbon−Carbon Bond Activation and Functionalization Promoted by Late Transition Metal Catalysts

  摘要：

  The selective catalytic activation and functionalization of carbon-carbon bonds in a series of substituted cyclopropane substrates has been developed using commercially available transition metal catalysts. Catalytic hydrogenation and olefination procedures, tolerant of a range of functional groups, have been discovered. Introduction of a chelate-assisting substituent such as [PPh2] is effective in altering the kinetic selectivity and lowering the activation barrier for the catalytic processes.

  DOI：

  10.1021/ja028912j
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到丁基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  环丙基苯硫醚的制备及合成用途

  摘要：

  伯烷基卤化物和环氧化物与1-硫代环丙基苯硫醚反应，生成适合转化为羰基化合物或脱硫的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87347-5

文献信息

• Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H₂O₂ under Solvent-Free Conditions
  作者：Jun Li、Gongda Zhao、Shuang Gao、Ying Lv、Jian Li、Zuwei Xi

  DOI：10.1021/op060108k

  日期：2006.9.1

  supported catalyst retains the character of a homogeneous catalyst during reaction but exhibits heterogeneous properties upon work-up. The solid-supported catalyst is easily isolated and can be reused. The reaction system for synthesis of epichlorohydrin therefore avoids the serious pollution issues known from the commercialized chlorohydrin methods. Some other olefins can also be epoxidized by this catalytic

  使用新型可逆负载型催化剂杂多磷钨酸盐/硅烷化硅胶，在无溶剂条件下以94％的选择性将烯丙基氯与H 2 O 2环氧化为环氧氯丙烷。通过H 2 O 2的作用，杂多磷酸钨酸盐从载体表面溶解并形成活性均质试剂。当所有H 2 O 2当被消耗掉时，还原的催化剂重新沉积在载体上。负载的催化剂在反应过程中保留了均相催化剂的特性，但在后处理时表现出非均相性质。固体负载的催化剂易于分离并且可以重复使用。因此，用于合成表氯醇的反应系统避免了从商业化的氯醇方法中已知的严重污染问题。在纯净条件下，其他一些烯烃也可以通过该催化体系环氧化。
• Liquid Phase Oxidation of Alkenes with Nitrous Oxide to Carbonyl Compounds
  作者：E. V. Starokon、K. A. Dubkov、D. E. Babushkin、V. N. Parmon、G. I. Panov

  DOI：10.1002/adsc.200303155

  日期：2004.2

  substrates including linear, cyclic, heterocyclic alkenes and their derivatives were tested in the liquid phase non-catalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure and composition of the alkenes have a significant effect on the reaction selectivity. With many alkenes, N2O oxidation provides a selective way for the preparation of carbonyl compounds. The generation of carbene (or diazomethane)

  在使用氧化亚氮（N 2 O）的液相非催化氧化中，对包括线性，环状，杂环烯烃及其衍生物在内的各种底物进行了测试。烯烃的结构和组成对反应选择性有重要影响。对于许多烯烃，N 2 O氧化为制备羰基化合物提供了一种选择方法。卡宾（或重氮甲烷）物质的生成是末端烯烃氧化的显着特征。
• Reactions and properties of some trimethyleneplatinum(IV) complexes. Part 11. Platinacyclobutanes derived from methylcyclopropane
  作者：Razak J. Al-Essa、Richard J. Puddephatt、Duncan C. L. Perkins、Melvyn C. Rendle、Charles F. H. Tipper

  DOI：10.1039/dt9810001738

  日期：——

  that platinacyclobutanes derived from methylcyclopropane exist as a mixture of isomers with partial structures [graphic omitted]H2 and [graphic omitted]HMe, and that these isomers interconvert easily. In some cases decomposition of these platinacyclobutanes gives ylide complexes [PtCl2CH(L)CH2CH2Me}L], e.g. L = 2-methylpyridine, while in other cases but-1-ene complexes [PtCl2(CH2CHCH2Me)L], e.g. L =

  结果表明，衍生自甲基环丙烷的铂环丁烷以异构体的混合物形式存在，该异构体具有[H] 2和[HMe ]部分结构，并且这些异构体易于相互转化。在某些情况下，这些环戊环丁烷的分解会产生内酯配合物[PtCl 2 CH（L）CH 2 CH 2 Me} L]，例如L = 2-甲基吡啶，而在其他情况下，则是丁烯-烯配合物[PtCl 2（CH 2 CHCH 2 Me）L]，例如L = CD 3CN，形成。在这两种情况下，产物都是由铂环环丁烷的最不稳定的异构体选择性形成的。在较高的温度下或在光解作用下，诸如[PtCl 2（C 3 H 5 Me）（1,10-菲咯啉）]的铂环丁烷配合物分解可得到丁-1-烯，2-甲基丙烯，丙烯和乙烯及其相对产率。取决于实验条件。讨论了可能的机制。
• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties¹
  作者：Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Antonella Russo、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo034768o

  日期：2003.10.1

  competes only mildly with hydroxylation at the tertiary C-H. The application of dioxirane 1b to polycyclic alkanes possessing a sufficiently rigid framework (such as 5 and 9) demonstrates the relevance of relative orientation of the cyclopropane moiety with respect to the proximal C-H undergoing oxidation. At one extreme, as observed in the oxidation of rigid spiro compound 9, even bridgehead tertiary

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH
• Stereoselective synthesis of pectinolide C
  作者：T. Vijaya Kumar、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.114

  日期：2013.3

  The first total synthesis of the pectinolide C has been accomplished using the silyl-tethered ring closing metathesis, Jacobsen resolution, and Wadsworth-Emmons olefinations as key reaction sequences. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图