(S)-1-chlorohept-6-en-2-ol | 1224174-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chlorohept-6-en-2-ol
• CAS: 1224174-07-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ZAKAEDFORLEPPH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 过氧化脲素 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~78.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 格佐匹韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES MACROLACTAMES

  摘要：

  本发明包括作为大环内酰胺制备中间体有用的化合物，制备这些中间体的方法，以及制备大环内酰胺的方法。本文描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制化合物具有治疗和研究应用。

  公开号：

  WO2015057611A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 右旋环氧氯丙烷 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以37.7 g的产率得到(S)-1-chlorohept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Grazoprevir的功能化反式环丙氧基结构单元的不对称合成

  摘要：

  报道了用于制备HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂格拉佐普韦的官能化反式-环丙氧基结构单元的实用和不对称合成。分子内S N 2置换-环闭合，然后进行Baeyer-Villiger氧化，可制得所需的反式-环丙醇，并完全控制非对映选择性。然后使用LiNH（CH 2）2 NEt 2有效地安装末端炔烃。从（S）-表氯醇开始，以51％的总收率制备了环丙氧基结构单元，光学纯度> 99.8％，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02867

文献信息

• Synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids from ladybird beetles Calvia 10-guttata and Calvia 14-guttata
  作者：Peter Kubizna、Ivan Špánik、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.106

  日期：2010.3

  Optically pure (+)-calvine, (+)-2-epicalvine, (2S,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester and (2R,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester, four piperidine alkaloids isolated from ladybird beetles of the genus Calvia (Coccinellidae), were synthesised from a common precursor using cyclisative Pd(II)/Cu(II)-catalysed carboamination-(methoxy)carbonylation tandem reaction of alkenylamines

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。
• Efficient Total Synthesis of (+)-Dihydropinidine, (−)-Epidihydropinidine, and (−)-Pinidinone
  作者：Miroslav Kavala、František Mathia、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1021/np100852p

  日期：2011.4.25

  The 2,6-disubstituted piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (−)-epidihydropinidine (2) (as HCl salts), and (−)-pinidinone (3) were efficiently synthesized from (S)-epichlorohydrin (7) as common substrate using regioselective Wacker−Tsuji oxidation of alkenylazides 10 and 14 as well as a highly diastereoselective reduction of cyclic imine 11 as key steps. The protecting group free total syntheses

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS
  申请人：XU Feng

  公开号：US20160251375A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括化合物，用于在制备大环内酰胺中作为中间体有用，制备中间体的方法，以及制备大环内酰胺的方法。这里描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制剂化合物具有治疗和研究应用。
• US9873707B2
  申请人：——

  公开号：US9873707B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095437A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrolactams that inhibit hepatitis C virus (HCV), specifically macrolactam compounds that inhibit the HCV NS3 protease activity and have application in the treatment of conditions caused by HCV. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.