(R)-non-8-en-4-ol | 1277189-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-non-8-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-non-8-en-4-ol
• CAS: 1277189-87-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: TVGQDJZFMGWPEO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-non-8-en-4-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 氧气 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、125.0 kPa 条件下， 反应 42.08h， 生成 (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶，（-）-表二氢吡啶和（-）-ini啶酮的有效全合成

  摘要：

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。

  DOI：

  10.1021/np100852p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 (R)-non-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶，（-）-表二氢吡啶和（-）-ini啶酮的有效全合成

  摘要：

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。

  DOI：

  10.1021/np100852p

文献信息

• Collective Asymmetric Total Syntheses of Marine Decahydroquinoline Alkaloid Lepadins A–E, H, and <i>ent</i>-I
  作者：Foqing Ma、Chenxi He、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02435

  日期：2021.8.20

  Lepadins are cis-fused decahydroquinoline (DHQ) marine alkaloids that have shown diverse biological activities and have attracted extensive synthetic interest. A new collective synthetic strategy is reported that features a green chemistry approach for constructing the common cis-fused DHQ core, which is achieved through green oxone-halide oxidation for both the aza-Achmatowicz rearrangement and the

  Lepadins 是顺式融合的十氢喹啉 (DHQ) 海洋生物碱，具有多种生物活性并引起了广泛的合成兴趣。报道了一种新的集体合成策略，该策略采用绿色化学方法构建常见的顺式融合 DHQ 核心，这是通过绿色 oxone-卤化物氧化实现 aza-Achmatowicz 重排和腈的分子内 [3 + 2] 环加成氧化物-烯烃。lepadins A-E 和 H 的集体全合成是在 10 个步骤内从公共 DHQ 核心完成的。
• Efficient Total Synthesis of (+)-Dihydropinidine, (−)-Epidihydropinidine, and (−)-Pinidinone
  作者：Miroslav Kavala、František Mathia、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1021/np100852p

  日期：2011.4.25

  The 2,6-disubstituted piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (−)-epidihydropinidine (2) (as HCl salts), and (−)-pinidinone (3) were efficiently synthesized from (S)-epichlorohydrin (7) as common substrate using regioselective Wacker−Tsuji oxidation of alkenylazides 10 and 14 as well as a highly diastereoselective reduction of cyclic imine 11 as key steps. The protecting group free total syntheses

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。