DL-N-乙酰丙氨酸异丙酯 | 26629-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-N-乙酰丙氨酸异丙酯
• 英文名称: DL-N-acetyl alanine isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 2-acetylaminopropionate；isopropyl N-acetyl-alaninate；N-Acetylalanine 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-acetamidopropanoate
• CAS: 26629-34-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD23713643
• 分子量: 173.212
• InChiKey: VXKHUIHBQDZUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-乙酰丙氨酸异丙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰-L-丙氨酸 、 D-N-acetyl alanine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母的对映体选择性水解-II：正乙酰基氨基酸的酯1

  摘要：

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90011-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-乙酰-DL-丙氨酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到DL-N-乙酰丙氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENTIN SITUESTERIFICATION OF CARBOXYLIC ACIDS USING CESIUM CARBONATE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356558

文献信息

• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Selective hydroalkoxycarbonylation of enamides to N-acyl amino acid esters: synthetic applications and theoretical studies
  作者：S. Klaus、H. Neumann、H. Jiao、A. Jacobi von Wangelin、D. Gördes、D. Strübing、S. Hübner、M. Hateley、C. Weckbecker、K. Huthmacher、T. Riermeier、M. Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.008

  日期：2004.11

  N-acyl amino acid esters are easily accessible from enamides by cobalt-catalyzed hydroalkoxycarbonylation in moderate to excellent yield. An important reaction parameter for selective carbonylation is the use of low hydrogen partial pressure, which prevents hydrogenation as a side reaction. The reported method is applicable to various enamides and alcohols. A DFT calculation of the catalytic cycle

  通过钴催化的氢烷氧基羰基化可以很容易地从酰胺中获得N酰基氨基酸酯，产率中等至优异。选择性羰基化的重要反应参数是使用低氢分压，这可防止将氢化作为副反应。报告的方法适用于各种酰胺和醇。催化循环的DFT计算说明了该反应的优选途径。
• Transfer Hydrogenation of Nitriles, Olefins, and <i>N</i>-Heterocycles Catalyzed by an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Supported Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Van Hung Mai、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00967

  日期：2016.4.11

  In the presence of KOBut, N-heterocyclic carbene-supported half-sandwich complex [Cp(IPr)Ru(pyr)(2)][PF6] (3) (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2ylidene) catalyzes transfer hydrogenation (TH) of nitriles, activated N-heterocycles, olefins, and conjugated olefins in isopropanol at the catalyst loading of 0.5%. The TH of nitriles leads to imines, produced as a result of coupling of the initially formed amines with acetone (produced from isopropanol), and showed good chemoselectivity. Reduction of N-heterocycles occurs for activated polycyclic substrates (e.g., quinoline) and takes place exclusively in the heterocycle. The TH also works well for linear and cyclic olefins but fails for trisubstituted substrates. However, the C=C bond of alpha,beta-unsaturated esters, amides, and acids is easily reduced even for trisubstituted species, such as isovaleriates. Mechanistic studies suggest that the active species in these catalytic reactions is the trihydride Cp(IPr)RuH3 (5), which can catalyze these reactions in the absence of any base. Kinetic studies are consistent with a classical inner sphere hydride-based mechanism of TH.
• [EN] ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-ODEURS ET UTILISATION THERAPEUTIQUE ASSOCIEE
  申请人：YU RUEY J

  公开号：WO2006119283A2

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.
  [FR] L'invention concerne une composition contenant un composé malodorant et un ingrédient anti-odeurs permettant de réduire la présence ou la fabrication de mauvaises odeurs. Cette composition peut être topiquement appliquée sur un sujet et est utile dans le domaine cosmétique, pharmaceutique ou dans d'autres domaines.