N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine | 13018-48-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine
• 英文别名: phytosphingosine tetraacetate；D-ribo-phytosphingosine tetraacetate；2-acetoamino-1,3,4-triacetoxy-octadecane；(2S,3S,4R)-2-(acetamido)octadecane-1,3,4-triyl triacetate；Tetraacetylphytosphingosine；[(2S,3S,4R)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate
• CAS: 13018-48-9
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₇
• 分子量: 485.662
• InChiKey: SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ethanol: ≤25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

功效作用

四乙酰植物鞘氨醇具有保湿、抗氧化和美白祛斑等多种功效，并且在促进皮肤屏障自我修复方面表现出显著效果，是治疗皮肤疾病的潜在药物。

用途

四乙酰基植物鞘氨醇已获国家食品药品监督管理总局批准，并广泛添加于高档护肤品中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k
• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  线性和手性β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化：四乙酰基d-lyxo-，d-ribo-和d-阿拉伯糖基-鞘氨醇的总合成

  摘要：

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609343

文献信息

• Enantioselective syntheses of d-erythro-sphingosine and phytosphingosine from simple achiral aldehydes using catalytic asymmetric aldol reactions as key steps
  作者：Shū Kobayashi、Takaomi Hayashi、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88514-1

  日期：1994.12

  d-erythro-sphingosine and phytosphingosine were prepared from simple achiral aldehydes, trimethylsilylpropynal and acrolein, by using chiral tin(II) Lewis acid-catalyzed asymmetric aldol reactions as key steps.

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。
• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。
• Stereoselective synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, N,O,O-triacetyl-D-erythro-sphingosine and N,O,O-triacetyl sphingonine from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
  作者：Ravinder Mettu、Narendar Reddy Thatikonda、Oladoye Sunday Olusegun、Ramesh Vishvakarm、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.637

  日期：——

  An efficient protocol for the stereoselective synthesis of tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, triacetyl-D-erythro-sphingosine and triacetyl sphinganine has been devised from a common chiral intermediate derived from commercially available D-mannitol. The key steps involved are Sharpless epoxidation, Miyashita C(2) selective endo mode azide opening of 2,3-epoxy alcohol, and selective E-Wittig olefination

  立体选择性合成四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和三乙酰-鞘氨醇的有效方案是从衍生自市售 D-甘露醇的常见手性中间体设计的。涉及的关键步骤是 Sharpless 环氧化、宫下 C(2) 选择性内模式叠氮化物 2,3-环氧醇和选择性 E-Wittig 烯化。
• One-pot highly enantio- and diastereoselective synthesis of anti,anti vinylic 3-amino-1,2 diols via proline catalyzed sequential α-amination/ benzoyloxyallylation of aldehydes
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ra02830b

  日期：——

  The first direct asymmetric synthesis of anti,anti vinylic 3-amino-1,2-diols from aldehydes is described via a one-pot sequential L-proline catalyzed α-amination/benzoyloxyallylation protocol. The reaction proceeds with exceptionally high diastereoselectivity (>99%) as can be explained based on the Felkin–Ahn transition state model. Its effectiveness is proven unambiguously by demonstrating a short

  经由一锅顺序的L-脯氨酸催化的α-胺化/苯甲酰氧基烯丙基化方案描述了由醛的首次直接不对称合成抗，抗乙烯基3-氨基-1，2-二醇。该反应以极高的非对映选择性（> 99％）进行，可以根据Felkin–Ahn过渡态模型进行解释。通过证明D-核糖-植物鞘氨醇四乙酸酯的短时不对称合成（93％ee），明确证明了其有效性。
• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本