7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid | 1279720-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid
• 英文别名: guaiazulene-4-carboxylic acid；1-Methyl-7-propan-2-ylazulene-4-carboxylic acid
• CAS: 1279720-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NLPDOKHUCXUPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 7-isopropyl-1-methylazulen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminoguaiazulene and its δ-lactam derivatives

  摘要：

  A method for nitrogen insertion into guaiazulene hydrocarbons is developed. A one-pot reaction of 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid, diphenylphosphoryl azide, and an alcohol (MeOH, BuOH or BnOH) affords the corresponding carbamates. Deprotection of benzyl (7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)carbamate under basic conditions gave 4-aminoguaiazulene, which undergoes ring annulation reactions with 1,2-dicarbonyl reagents to yield tricyclic delta-lactams. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.016
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropyl-1,4-dimethyl-3-tosylazulene 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Guaiazulene 中取代基的多功能转化：具有受控区域特异性反应性的羧酸衍生物的合成

  摘要：

  愈创木烯等薁衍生物具有独特的性质，因此在电子材料中发挥着重要作用。然而，由于缺乏从天然产物中提取的愈创木兰的功能化方法，这些材料的应用受到限制。在此，我们报道了一种通过控制愈创油烯的反应性在四到五个步骤中合成三种愈创木油烯羧酸衍生物的方法。通过用酯基保护愈创木烯的 C-3 位以抑制意外反应，制备 7-异丙基-4-甲基azulene-1-羧酸。我们还使用硼基作为关键中间体在愈创兰的非活性 C-2 位置引入了一个羧基。利用 C4-甲基上质子的酸性，将愈创木烯的 C4-甲基转化为甲酰基。通过用甲苯磺酰基保护愈创木烯的 C-3 位，通过 Kraus-Pinnick 氧化合成 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxy 酸。合成的愈创木烯羧酸的紫外/可见光谱表明，最大吸收处的最长波长取决于愈创木烯中羧基的取代位置。由于羧基可以转化为各种官能团，愈创木烯羧酸衍生物将作为

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220122

文献信息

• Efficient Synthesis and Structural Analysis of Chiral 4,4′‐Biazulene
  作者：Ryoji Hatakenaka、Nanami Nishikawa、Yuji Mikata、Hiroki Aoyama、Kohsuke Yamashita、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka、Shin Kamijo、Fumito Tani、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1002/chem.202400098

  日期：2024.4.25

  4,4′-Biazulene has been synthesized by the combination of decarbonylative borylation, iodination and Suzuki-Miyaura cross-coupling and characterized by spectroscopic and crystallographic methods. The racemization energy barrier of 4,4′-biazulene is comparable to that of isomeric 1,1′-binaphthyl.

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。