exo,exo-2-amino-3-hydroxy-camphor | 123879-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-2-amino-3-hydroxy-camphor
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-amino-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 123879-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CIWFMCFPKCMAEW-DQUBFYRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-2-amino-3-hydroxy-camphor 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-4lambda6-thia-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Ru催化的交叉复分解-二羟基化序列。对映体富集的合成二元醇的有效方法

  摘要：

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。

  DOI：

  10.1021/jo800145x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3R-exo-hydroxycamphor 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 exo,exo-2-amino-3-hydroxy-camphor
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应中的手性α，β-不饱和恶唑啉

  摘要：

  三氟乙酸酐活化后，来自（+）樟脑的α，β-不饱和恶唑啉在不对称Diels-Alder反应中变成强力的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99474-7

文献信息

• DABCO catalyzed reaction of various nucleophiles with activated alkynes leading to the formation of alkenoic acid esters, 1,4-dioxane, morpholine, and piperazinone derivatives
  作者：Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.100

  日期：2006.7

  The reaction of acids, alcohols, acylamides, 1,2-diols, 1,2-diamines or amino alcohols with activated alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was systematically investigated. A series of unsaturated alkenoic acid esters or heterocycles were formed in the reaction of monobasic or dibasic nucleophiles in excellent yields, respectively.

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。
• exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations
  作者：Claudio Palomo、Fabienne Berrée、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1039/c39940001861

  日期：——

  N-Acylimides derived from exo,exo-2-amino-3-borneol when subjected to alkylation, Diels–Alder reaction, and conjugate additions afford the corresponding products with a high level of asymmetric induction, particularly in those cases of inherent poor diastereofacial selectivity.

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。
• Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acid Derivatives by Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i>-Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Lewis Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Aurelio Ortiz、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja015860+

  日期：2001.6.1
• .alpha.-(Arylsulfonamido)borneols as auxiliaries in asymmetric synthesis: an efficient and highly stereoselective method for the reduction of .alpha.-keto esters
  作者：Yi Bin Xiang、Ken Snow、Michel Belley

  DOI：10.1021/jo00057a004

  日期：1993.2

  A method for preparation of enantiomerically pure alpha-hydroxy esters by stereoselective reduction of chiral alpha-keto esters under convenient conditions (LiAlH(OCEt3)3, THF,0-degrees-C) has been developed. The compounds exo,exo-3-(arylsulfonamido)-2-borneol and exo,exo-2-(arylsulfonamido)-3-borneol have been used as novel auxiliaries to achieve highly diastereoselective reductions. The auxiliaries can be removed by mild saponification (LiOH, THF-H2O, rt) without racemization of the reduced products.
• Asymmetric Diels-Alder reactions employing modified camphor-derived oxazolidin-2-one chiral auxiliaries
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J.I.G. Cadogan、Allan A. Doyle、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00070-1

  日期：1996.3

  Transposition of the dormant methyl group from C-1 in chiral oxazolidin-2-one 2 to C-7 in a six step synthetic sequence from (1R)-camphor 5 creates a novel transfigomer 4 with sufficient pi-topological bias to induce excellent levels of asymmetric induction in Lewis-acid catalysed Diels-Alder reactions of its alpha,beta-unsaturated carboximide derivatives with cyclopentadiene. Further modification of 4 by replacement of the C-7 methyl group with an ethyl substituent raises the level of diastereoselectivity for the acrylate derivative 11a from 81 to >95% d.e..