(2R)-2-(benzylamino)-2-phenylacetamide | 949146-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzylamino)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (R)-2-benzylamino-2-phenylacetamide
• CAS: 949146-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PYVTTZQYAVUMNV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylamino)-2-phenylacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-苯乙酰胺 、 苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-(benzylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662

文献信息

• Synthesis and optimization of novel α-phenylglycinamides as selective TRPM8 antagonists
  作者：Jun-ichi Kobayashi、Hideaki Hirasawa、Tetsuji Ozawa、Tomonaga Ozawa、Hiroo Takeda、Yoshikazu Fujimori、Osamu Nakanishi、Noboru Kamada、Tetsuya Ikeda

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.049

  日期：2017.1

  overactive bladder and painful bladder syndrome; however, there is a potential risk of low blood pressure. We report herein the synthesis and structure–activity relationships of novel phenylglycine derivatives that led to the identification of KPR-2579 (20l), a TRPM8 selective antagonist. KPR-2579 reduced the number of icilin-induced wet-dog shakes and rhythmic bladder contraction in rats, with no negative

  瞬态受体电位褪黑素8（TRPM8）被无害的感冒和化学物质激活，该通道的拮抗剂被认为对疼痛和泌尿系统疾病有效。有人提出，TRPM8拮抗剂N-（3-氨基丙基）-2-[（（3-甲基苯基）甲基]氧基} -N-（2-噻吩甲基）苯甲酰胺盐酸盐（AMTB）可有效治疗膀胱过度活动症和膀胱疼痛综合症 但是，存在潜在的低血压风险。我们在此报告了新型苯甘氨酸衍生物的合成与结构-活性的关系，从而鉴定了TRPM8选择性拮抗剂KPR-2579（20l）。KPR-2579 减少了依西林诱导的湿狗摇动和节律性膀胱收缩的次数，在有效剂量下对心血管没有负面影响。
• Synthesis of Enantiopure 1-Aryl-1-butylamines and 1-Aryl-3-butenylamines by Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (R)-Phenylglycine Amide
  作者：Jan Dalmolen、Marcel van der Sluis、José W. Nieuwenhuijzen、Auke Meetsma、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/ejoc.200300662

  日期：2004.4

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]