D-phenylglycyl-L-alanine | 110207-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylglycyl-L-alanine
• 英文别名: ((R)-2-amino-2-phenylacetyl)-L-alanine；D-Phg-L-Ala；(2S)-2-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]propanoate
• CAS: 110207-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: OUKOGOHWKIWUOV-IONNQARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-phenylglycyl-L-alanine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (3S,6R)-3-methyl-6-phenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中青霉素酰基转移酶催化的肽合成：立体异构纯二酮哌嗪的化学酶促途径

  摘要：

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.011
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 左旋苯甘氨酸酰胺 在 ammonium hydroxide 、 immobilized E_. coli penicillin acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到D-phenylglycyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  在水介质中青霉素酰基转移酶催化的肽合成：立体异构纯二酮哌嗪的化学酶促途径

  摘要：

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.011

文献信息

• Novel Synthesis and Properties of Optically Pure N-Trifluoroacetylphenylglycine Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Makoto Hashimoto、Zeping Wang、Shoko Ishikawa、Fumina Ohashi、Reo Sagisaka、Yuta Murai、Zetryana Puteri Tachrim、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.3987/com-22-s(r)11

  日期：——

  modification of N-acyl-protected phenylglycine sometimes causes racemization due to the fact that the phenyl ring is directly connected to the α-position of the α-amino acid skeleton. In this report, synthesis and the property of N-trifluoroacetylphenylglycine hydroxysuccinimide ester was archived.

  苯甘氨酸是非蛋白质的α-氨基酸，其部分结构存在于一些生物活性化合物中。N-酰基保护的苯甘氨酸的 C 末端修饰有时会导致外消旋化，因为苯环直接连接到 α-氨基酸骨架的 α 位。本报告对N-三氟乙酰苯基甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯的合成及其性质进行了归档。
• Penicillin acylase-catalyzed peptide synthesis in aqueous medium: a chemo-enzymatic route to stereoisomerically pure diketopiperazines
  作者：Andrei Y. Khimiuk、Alexei V. Korennykh、Luuk M. van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.011

  日期：2003.10

  corresponding amino acids. The conversion of the dipeptides to the corresponding dipeptide esters, followed by their subsequent spontaneous cyclization afforded the corresponding stereoisomerically pure diketopiperazines.

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。