5-甲基-2-联苯胺 | 42308-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-联苯胺
• 中文别名: 2-氨基-5-甲基联苯
• 英文名称: 2-amino-5-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-methyl-2-phenylaniline；5-methylbiphenyl-2-amine；2-phenyl-4-methylaniline；5-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-amine；5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 42308-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: KUDNAOXIFNMHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  存储条件为：2-8℃，避光保存于干燥环境，并需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-联苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-isocyano-5-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过2-异氰基联苯和胺的电化学偶联无催化剂地合成菲啶

  摘要：

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。

  DOI：

  10.1039/d1nj00250c
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 5-甲基-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 5-甲基-2-联苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• 一种芳基或杂芳基甲氧基化反应的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113666826A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一种芳基或杂芳基甲氧基化反应的方法。所述方法，包括如下步骤：将底物、偶联剂、配体、溶剂、催化剂和碱混合均匀在惰性气体中反应，得到所述芳基或杂芳基甲氧基化合物。本发明采用价格低廉的卤化亚铜为催化剂，实现了在卤化亚铜催化下，配体调控芳基卤化物或杂芳基卤化物的甲氧基化反应，与现有技术的甲氧基化反应的方法比较，本发明所述方法的反应体系条件温和，催化剂和配体的使用量分别低至底物物质的量的5％，提高了催化效率；且所述方法对不同底物拓展发现对不同官能团的芳基卤化物或杂芳基卤化物有较好的兼容性。采用本发明所述方法制备的芳基或杂芳基甲氧基化合物的产率为36％‑89％。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。

表征谱图