4-Methyl-2-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline | 1174572-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 1174572-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N
• 分子量: 327.349
• InChiKey: NGUMWMBNYXCZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-isocyano-5'-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Methyl-2-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t

文献信息

• Examination of the Mechanism of Rh₂(II)-Catalyzed Carbazole Formation Using Intramolecular Competition Experiments
  作者：Benjamin J. Stokes、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo901224k

  日期：2009.9.4

  The use of a rhodium(II) carboxylate catalyst enables the mild and stereoselective formation of carbazoles from biaryl azides. Intramolecular competition experiments of triaryl azides suggested the source of the selectivity. A primary intramolecular kinetic isotope effect was not observed, and correlation of the product ratios with Hammett sigma(+) values produced a plot with two intersecting lines with opposite rho values. These data suggest that electronic donation by the biaryl pi-system accelerates the formation of rhodium nitrenoid and that C-N bond formation occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization.
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。