L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 | 1738-78-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: 苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐；L-苯基丙氨酸苄酯p-甲苯磺酸盐；L-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐；L-苯丙氨酸苄脂对甲苯磺酸盐
• 英文名称: L-phenylalanine benzyl ester p-toluene-sulfonic acid salt
• 英文别名: L-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate；L-Phe-OBn p-tosylate；L-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate salt；benzyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1738-78-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00066130
• 分子量: 427.521
• InChiKey: ZLZGBBIPWXUQST-RSAXXLAASA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5-171.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

H-Phe-OBzl公司生产的 TosOH 是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 钯 盐酸 、 1,4-环己二烯 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7)
  参考文献：
  名称：

  An analog of ACTH4–10 — A long-action stimulator of learning

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769795
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(二苯亚甲基)-,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Synthesis of Immunoadjuvant Conjugates with HIV-Derived Peptide Inducing Peptide-Specific Antibody.
  作者：Yasufumi MARUYAMA、Muneaki KURIMURA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1709

  日期：——

  MDP and lipopeptide analog conjugates inducing HIV-derived peptide-specific antibody without adding further macromolecular carriers or adjuvants were synthesized.

  合成了不添加进一步的大分子载体或佐剂、能诱导抗HIV来源肽段特异性抗体的MDP与脂肽类似物偶联物。
• Synthesis of a Peptidomimetic HCMV Protease Inhibitor Library
  作者：Ping Xu、Wenwei Lin、Xiaomin Zou

  DOI：10.1055/s-2002-31948

  日期：——

  The human cytomegalovirus (HCMV) protease catalyzes the maturational process of the herpes virus assembly protein and plays a key role during the manufacture of viral capsid, and so is an attractive target for potential anti-herpes-virus agents with novel structures and new mechanisms. In this work, a peptidomimetic skeleton was designed and a chemical library containing 32 compounds with different substitutions on the skeleton was prepared by the oxidation of a precursor library, which was constructed from four types of building blocks: 4 carboxylic acids, 2 amines, 2 aldehydes and 2 isocyanides, based on multicomponent condensation following liquid phase strategies. The syntheses of the key building block isocyanides are presented.

  人巨细胞病毒(HCMV)蛋白酶催化疱疹病毒装配蛋白的成熟过程，在病毒衣壳的制造中起着关键作用，因此成为潜在的具有新型结构和新机制的抗疱疹病毒药物的理想靶点。在本研究中，我们设计了一种肽模拟骨架，并通过前体库的氧化反应制备了一个含有32种不同取代基的骨架化学库，该前体库是基于多组分缩合反应，采用液相策略，从四种构建模块(4种羧酸、2种胺、2种醛和2种异氰化物)构建而成。本文还介绍了关键构建模块异氰化物的合成。
• A Chemoselective and Modular Post‐Synthetic Multi‐Functionalization of NHC–Platinum Complexes
  作者：Georges Dahm、Etienne Borré、Gilles Guichard、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/ejic.201500116

  日期：2015.4

  We report oxime ligation in combination with metal ligand exchange as a novel orthogonal and practical approach to the multifunctionalization of NHC–platinum complexes. This strategy, which enables strong diversity enhancement of metallodrug candidates, could also be applied to selective bioconjugation.

  我们报告了肟连接与金属配体交换相结合，作为一种新颖的正交和实用的 NHC-铂配合物多功能化方法。这种策略可以增强候选金属药物的多样性，也可以应用于选择性生物偶联。