L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 | 2462-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: 苯丙氨酸苄酯盐酸盐；H-Phe-OBzl・HCl
• 英文名称: L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: phenylalanine benzyl ester hydrochloride；L-Phe-OBn*HCl；benzyl L-phenylalaninate hydrochloride；H-Phe-OBn*HCl；L-Phe-OBn hydrochloride；benzyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride；H-Phe-OBzl hydrochloride；H-Phe-OBn hydrochloride；HCl*H-L-Phe-OBn；HCl*H-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 2462-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 291.777
• InChiKey: CEXFHIYDTRNBJD-RSAXXLAASA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 比旋光度：
  -13 º (c=1% in 80% acetic acid)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-苯丙氨酸苄酯 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H17NO2 · HCl
分子式
: 291.77 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 197 - 200 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  新型手性金属配合物催化剂对硝基与富电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的合成，特征和催化性能的研究

  摘要：

  作为1,3-偶极环加成反应的一类新的潜在催化剂，合成，表征和评估了14种L-氨基酸席夫碱Cu（II）和Ti（IV）配合物在C，均相和原位条件下的N-二苯基硝酮和富电子乙基乙烯基醚条件。详细阐述了催化剂的制备和利用方法，并对催化反应的结果进行了描述和讨论。在某些催化剂（20摩尔％）存在下，产生的内异唑烷含量> 90％的情况下，与未在催化剂下产生的外异唑烷含量相比，发现了优异的反应结果。另外，发现在室温下通过Cu（II）配合物席夫碱催化剂显着提高了反应速率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900147
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附拮抗剂：一系列基于苯丙氨酸的新型抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了几种基于苯丙氨酸的抑制剂作为白细胞粘附过程的拮抗剂，该过程是通过粘膜寻址蛋白细胞粘附分子（MAdCAM）和整联蛋白alpha4beta7的相互作用介导的。类似物20、21、22和24在低微摩尔范围的基于细胞的测定中显示出对粘附的抑制。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00300-0

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Total Synthesis of K777: Successful Application of Transition-Metal-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation toward the Modular Synthesis of a Potent Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Erica R. Kiemele、Matthew Wathier、Paul Bichler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03535

  日期：2016.2.5

  excellent regio- and diastereoselectivity to generate the desired E-linear vinyl sulfides in high yield. The use of Ellman’s auxiliary generates the requisite propargyl amines in excellent enantiomeric excess (ee) and obviates the use of l-homophenylalanine, an expensive unnatural amino acid. The vinyl sulfone derivatives exhibit a large difference in rate toward Michael addition. Kinetic data are consistent

  我们报告了K777和一系列类似物通过威尔金森氏复合物（ClRh（PPh 3）3）催化的炔烃氢硫醇化反应的总合成。炔烃的氢硫醇化反应以优异的区域选择性和非对映选择性进行，以高收率产生所需的E-线性乙烯基硫化物。使用埃尔曼助剂会产生对映体过量（ee）所需的炔丙基胺，并避免了使用1-高苯丙氨酸（一种昂贵的非天然氨基酸）。乙烯基砜衍生物在迈克加成率上显示出很大的差异。动力学数据与限速亲核攻击以生成碳负离子中间体相一致。
• Synthesis of Mixed α/β^2,2-Peptides by Site-Selective Ring-Opening of Cyclic Quaternary Sulfamidates
  作者：Nuria Mazo、Iván García-González、Claudio D. Navo、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02927

  日期：2015.12.4

  derived from 2-methylisoserine, has been generalized. The unique electrophilic nature of this scaffold for nucleophilic substitution at a quaternary center with total inversion of its configuration, which was demonstrated computationally, allows for site-selective conjugation with various nucleophiles, such as anomeric thiocarbohydrates and pyridines. This strategy provides rapid access to complex thio

  描述了一种使用含有环氨基磺酸盐支架的肽进行位点和立体选择性肽修饰的方法。肽合成策略已被普遍化，该策略允许快速产生掺入衍生自2-甲基异丝氨酸的氨基磺酸酯残基的混合α/β-肽。该支架在四元中心的亲核取代及其构型完全颠倒的独特亲电子性质（通过计算证明）允许与各种亲核试剂（如异头硫代碳水化合物和吡啶）进行位点选择性缀合。这种策略提供了快速获取复杂的硫代糖基-α/β-缀合物和带电的α/β-肽的途径。
• From isodesmic to highly cooperative: reverting the supramolecular polymerization mechanism in water by fine monomer design
  作者：Nicolas M. Casellas、Sílvia Pujals、Davide Bochicchio、Giovanni M. Pavan、Tomás Torres、Lorenzo Albertazzi、Miguel García-Iglesias

  DOI：10.1039/c8cc01259h

  日期：——

  A comprehensive understanding of the different interactions involved in the self-assembly of two different structures has been accomplished.

  两种不同结构的自组装涉及的不同相互作用的全面理解已经实现。
• <p>Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe to Enhance in vivo Activity and Form Nano-Medicine</p>
  作者：Xiaoyi Zhang、Yixin Zhang、Yaonan Wang、Jianhui Wu、Haiyan Chen、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s229856

  日期：——

  that of ICCA. ICCA-WFF, but not ICCA, formed nano-particles capable of safe delivery in blood circulation. In vivo ICCA-WFF, but not ICCA, can target thrombus and tumor. In thrombus and tumor, ICCA-WFF released Trp-Phe-Phe and/or ICCA. CONCLUSION Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe successfully enhanced the anti-tumor activity, improved the anti-thrombotic action, formed nano-particles, targeted tumor tissue

  背景 1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羧酸(ICCA)经Trp-Phe-Phe修饰形成1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羰基-Trp-Phe- Phe（ICCA-WFF）。目的制备ICCA-WFF的目的是增强ICCA的体内功效，探索可能的靶向作用，并可视化纳米特征。方法通过抗肿瘤、抗动脉血栓、抗静脉血栓、P-选择素表达、GPIIb/IIIa表达等一系列体内实验证明了ICCA-WFF相对于ICCA的优势。 。 ICCA-WFF 的纳米特征通过 TEM、SEM 和 AFM 图像进行可视化。 FT-MS 谱分析证明了血栓靶向和肿瘤靶向作用。结果ICCA-WFF减缓肿瘤生长和抑制血栓形成的最小有效剂量比ICCA低10倍。 ICCA-WFF（但不是 ICCA）形成了能够在血液循环中安全输送的纳米颗粒。在体内，ICCA-WFF（但不是ICCA）可以靶向血栓和肿瘤。在血栓和肿瘤中，ICCA-WFF