8-bromo-5-fluoro-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-fluoro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 8-bromo-5-fluoroquinolin-2(1H)-one；8-Bromo-5-fluoroquinolin-2(1H)-one
• 化学式: C₉H₅BrFNO
• 分子量: 242.047
• InChiKey: HZZHNYQJRWOJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5-fluoro-1H-quinolin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 重水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氘 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-[(4R,10bS)-4-methyl-8-(5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)-3,4,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoindol-2-yl]-2-deuterioquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-1 H-PYRAZINO[2,1 -AJISOINDOLYLQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDRO-1H-PYRAZINO[2,1-AJISOINDOLYLQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R6，m和n如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019233941A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-bromo-5-fluoro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halo Quinolin-2（1 H）-ones and Quinolines的可扩展和实用合成

  摘要：

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00124

文献信息

• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020064792A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, A and Q are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，A和Q如本文所述，以及其药学上可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL HETEROARYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARLYLE HÉTÉROCYCLYLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019238616A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), ab (I), wherein R1 to R3 and L are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和L如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] HYDRO-1H-PYRROLO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRO-1 H-PYRROLO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021099284A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3 and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1至R3和n如本文所述，并且其药用可接受盐，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] TRIAZATRICYCLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZATRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021099285A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), wherein R1 to R3 and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及化合物的公式（I），（I），其中R1至R3和n如本文所述，并且其药学上可接受的盐以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。