2,4-二溴丁酰氯 | 82820-87-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,4-二溴丁酰氯
• 英文名称: 2,4-dibromobutanoyl chloride
• 英文别名: 2,4-dibromobutyryl chloride；2,4-dibromobutanoic acid chloride
• CAS: 82820-87-9
• 化学式: C₄H₅Br₂ClO
• 分子量: 264.344
• InChiKey: WYZLYWUZERABRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  2.00 g/mL at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R34,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  密封，在2ºC至-8ºC下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴丁酰氯 在 sodium hydroxide 、 MeNH₂ 、 NaH 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-溴-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives for the treatment of osteoporosis

  摘要：

  这项发明涉及吲哚化合物，一种制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及治疗与破骨细胞过度活跃有关的疾病。

  公开号：

  US05985905A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 氯化亚砜 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,4-二溴丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷丁-2-酮的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00394a011
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二溴丁酰氯 、 甲胺 在 2,4-二溴丁酰氯 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford the product (16.3 g, 98%)的产率得到2,4-dibromo-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物组，其化学式为（I）或其盐：其中R1、A和HET-1如说明书所述，可用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病或医疗状况，例如2型糖尿病。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，使用上述化合物治疗由GLK介导的疾病的方法以及制备化合物（I）的方法。

  公开号：

  US07902200B2

文献信息

• Oxaza heterocycles and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Biofor, Ltd.

  公开号：US04892870A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  A novel class of 5, 6 or 7 member heterocycles which belong to the 3-isoxazolidinone, 2H-1,2-oxazin-3 (4H)-one and 3-isoxazepinone series of compounds and which are substituted at the 4-carbon by a benzylidene radical. The compounds have utility as analgesic agents, immunomodulating agents, anti-inflammatory agents and anti-pyretic agents and they may be combined with excipients to provide formuations which are useful in treating arthritis and conditions generally associated with that disease.

  一类新型的5、6或7成员杂环化合物，属于3-异噁唑烷酮、2H-1,2-噁唑-3(4H)-酮和3-异噁唑烷酮系列化合物，其在4-碳上被苯甲亚基取代。这些化合物可用作镇痛剂、免疫调节剂、抗炎剂和退热剂，并可与赋形剂结合以提供用于治疗关节炎和通常与该疾病相关的疾病的制剂。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrolidinone small-molecule Formyl peptide receptor 2 agonists
  作者：Monika Maciuszek、Almudena Ortega-Gomez、Sanne L. Maas、Jose Garrido-Mesa、Bartolo Ferraro、Mauro Perretti、Andy Merritt、Gerry A.F. Nicolaes、Oliver Soehnlein、Timothy M. Chapman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113805

  日期：2021.12

  A series of Formyl peptide receptor 2 small molecule agonists with a pyrrolidinone scaffold, derived from a combination of pharmacophore modelling and docking studies, were designed and synthesized. The GLASS (GPCR-Ligand Association) database was screened using a pharmacophore model. The most promising novel ligand structures were chosen and then tested in cellular assays (calcium mobilization and

  设计和合成了一系列具有吡咯烷酮支架的甲酰肽受体 2 小分子激动剂，这些激动剂源自药效团建模和对接研究的组合。使用药效团模型筛选 GLASS（GPCR-配体协会）数据库。选择最有希望的新型配体结构，然后在细胞测定（钙动员和 β-抑制蛋白测定）中进行测试。在选定的配体中，两种吡咯烷酮化合物（7和8）被证明是最活跃的。此外化合物7能够减少人中性粒细胞静态粘附试验中粘附的中性粒细胞的数量，这表明其具有抗炎和促消退特性。对新配体的进一步探索和优化表明，杂环，例如直接连接到吡咯烷酮支架的吡唑，提供了良好的稳定性和激动活性的增强。最感兴趣的化合物（7和30）在 ERK 磷酸化测定中进行了测试，证明对 FPR2 的选择性优于对 FPR1。在体内小鼠药代动力学研究中检查了化合物7 。化合物7在体内可能是有价值的 工具并帮助提高对 FPR2 受体在消炎过程中的作用的理解。
• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，