1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 | 4330-21-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-Alpha-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖；1-氯-2-脱氧-ALPHA-D-赤式戊呋喃糖3,5-双(4-甲基苯甲酸)酯；3,5-二-O-(对甲苯酰)-2-脱氧-Α-D-呋喃核糖氯；1-氯-3,5-二-O-(对甲苯甲酰基)-2-脱氧-D-核糖；1-Α-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-核糖；3,5-二邻(对甲苯基)-2-脱氧-呋喃核糖酰氯；3,5-二-O-(对甲苯酰)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖氯；1-a-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖；1-α-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-核糖；1-氯-2-脱氧-3,5-二-氧-对甲苯甲酰基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranose；Hoffer’s chloro sugar；3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride；2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride；2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-ribofuranosyl chloride；(2R,3S,5R)-5-chloro-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate；3,5-Di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-α-D-erythropentofuranosyl chloride；1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentafuranose；1-α-chloro-3,5-di-(O-p-toluoyl)-2-deoxy-D-ribose；Hoffer's chlorosugar；3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl α-chloride；1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-ribofuranose；3,5-di-O-toluoyl-α-1-chloro-2-deoxy-D-ribofuranose；chlorosugar；[(2R,3S,5R)-5-chloro-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 4330-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 388.848
• InChiKey: FJHSYOMVMMNQJQ-OTWHNJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 硫化氢 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 23.5h， 生成 6-硫代-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-6-硫代鸟苷，的一种方便的合成ARA -鸟嘌呤，阿糖胞苷-6-硫鸟嘌呤和某些相关嘌呤核苷通过立体有择钠盐的糖基化过程†

  摘要：

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250653
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-d-ribofuranosyl Chloride

  摘要：

  描述了一种合成1-O-甲基-3,5-二-O-对甲苯甲酰-2-脱氧-α/β-D-核糖的高效方法。在HCl处理下，原本不稳定的2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰-α-D-呋喃核糖基氯化物转化为白色固体，该固体在空气中稳定不变。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45000

文献信息

• How do the gauche and anomeric effects drive the pseudorotational equilibrium of the pentofuranose moiety of nucleosides?
  作者：Janez Plavec、Weimin Tong、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/ja00074a046

  日期：1993.10

  The conformational characteristics of abasic 1-deoxy sugars 1,2, and 3 and pentofuranose moieties in 2',3'- dideoxy-(ddA (6), ddG (7), ddC (S)), 2'-deoxy-(dA (9), dG (lo), dC (ll)), and ribo-@-D-nucleosides (Ade (12), Gua (13), Cyt (14)) were established through the analysis of vicinal proton-proton coupling constants extracted from their 500-MHz lH-NMR spectra recorded at 20 K intervals in the temperature

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将
• A short and efficient synthesis of 2′-deoxybenzo- and pyridoimidazole C-nucleosides
  作者：Mohamed Jazouli、Dominique Guianvarc'h、Mohamed Soufiaoui、Khalid Bougrin、Pierre Vierling、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01401-1

  日期：2003.7

  A short route to a series of 2′-deoxy-C-nucleosides featuring substituted nucleobases has been developed. The key step is the formation of the cyclized products following Mukaiyama's type amide coupling and a simple dehydration, starting from readily accessible synthons. The epimerization of the C1′-stereogenic center was avoided under mild and controlled conditions.

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。
• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Nitro- and 5-Amino Derivatives of 2′-Deoxycytidine, 2′,3′-Dideoxyuridine, and 2′,3′-Dideoxycytidine
  作者：Evelina Colacino、Giovanni Sindona、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026403

  日期：2003.11

  In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• Pteridine nucleotide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05525711A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotidcs. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新颖的蝶啶核苷酸，它们在生理条件下具有高度的荧光性，并可用于化学合成荧光寡核苷酸。本发明还提供了包含一个或多个蝶啶核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了蝶啶核苷三磷酸，可用作DNA扩增程序中的构成单体。