2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide | 234106-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-bis[O-(p-toluoyl)]-β-D-ribofuranosyl azide；2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl azide；[(2R,3S,5R)-5-azido-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 234106-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: QAQCDUAZKUUHLQ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-carbamoyl-5-cyanomethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl Donor/Acceptor Chromophore Decorated Unnatural Nucleosides and Oligonucleotides with Duplex Stability Comparable to That of a Natural Adenine/Thymine Pair

  摘要：

  We report the design and synthesis of triazolyl donor/acceptor unnatural nucleosides via click chemistry and studies on the duplex stabilization of DNA containing two such new nucleosides. The observed duplex stabilization among the self-pair/heteropair has been found to be comparable to that of a natural A/T pair. Our observations on the comparable duplex stabilization has been explained on the basis of possible pi-pi stacking and/or charge transfer interactions between the pairing partners. The evidence of ground-state charge transfer complexation came from the UV-vis spectra and the static quenching of fluorescence in a heteropair. We have also exploited one of our unnatural DNAs in stabilizing abasic DNA.

  DOI：

  10.1021/jo302033f
• 作为试剂：
  描述：

  胞嘧啶 、 3-溴丙炔 在 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4-amino-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑残基的核苷和寡核苷酸以及核碱基系链：通过叠氮化物-炔烃的“点击”反应合成。

  摘要：

  通过铜（I）催化N-9炔丙基嘌呤或N-1炔丙基嘧啶与甲苯磺酰保护的1-azido-2的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列与DNA核碱基相连的新型1,2,3-三唑核苷。 -脱氧呋喃核糖2，然后用NaOMe / MeOH或NH3水溶液处理。报道了这类化合物对选定的RNA病毒的抗病毒活性。从炔丙基化尿嘧啶1a和炔丙基化腺嘌呤1c与香豆素叠氮化物15合成强荧光的1,2,3-三唑化合物16和17，并研究了其荧光性质。使用亚磷酰胺结构单元将核苷4和6掺入DNA中，并用于固相合成。融化实验表明1,2，当3-三唑核苷与规范碱基以及无碱基位点相对放置时，它们会对双链体稳定性产生负面影响。连接到三唑环的核碱基不能参与具有相反碱基的碱基对的形成，因为三唑环引起的结构变化。当位于寡核苷酸的末端时，此类核苷的堆叠保留了DNA双链体的稳定性。通过分子模型研究了双链体结构，这支持了熔解实验的结果。当位于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.026

文献信息

• Donor/acceptor chromophores-decorated triazolyl unnatural nucleosides: synthesis, photophysical properties and study of interaction with BSA
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Sangita Talukdar、Suman Kalyan Das、Manoj Kumar Pradhan、Soumen Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob00500d

  日期：——

  fluorescent unnatural biomolecular building blocks lead us to the synthesis of some triazolyl donor/acceptor unnatural nucleosides via an azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction as a key step, which we want to report herein. We have studied their photophysical properties and found interesting solvatochromic fluorescence for two of the nucleosides. Photophysical interactions among two donor–acceptor β-nucleosides

  已经付出了很多努力来开发具有正交识别特性的非天然，稳定，疏水性碱基对，并研究了它们对DNA双链体稳定的影响。我们在设计荧光非天然生物分子构件方面的不懈努力导致我们通过以下途径合成了一些三唑基供体/受体非天然核苷：叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是关键步骤，我们在此报告。我们研究了它们的光物理性质，并发现了两个核苷有趣的溶剂变色荧光。还评估了两个供体-受体β-核苷以及一对α/β-核苷之间的光物理相互作用。此外，我们已经利用一种荧光核苷借助紫外线可见光和稳态荧光技术研究了其与BSA的相互作用。我们的设计概念基于这样的假设：一对这样的供体/受体核苷可能参与π堆积以及光物理相互作用，如果可以将此类核苷掺入短的寡核苷酸序列中，则会导致DNA双链体的稳定化。所以，
• Unnatural triazolyl nucleoside stabilizes an abasic site containing DNA duplex equally as the stabilization of a natural A–T pair
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Sangita Talukdar

  DOI：10.1039/c3ra44120b

  日期：——

  A better than reported abasic duplex stabilization was achieved with the novel triazolylphenanthrene nucleoside TPhenBDo. The large surface area, polarizability and strong stacking propensity of triazolylphenanthrene play a major role in the thermal stabilization of the TPhenBDo–Φ duplex comparable to that of a natural A–T pair via a strong intercalative stacking interaction.

  使用新型三唑基苯并蒽核苷TPhenBDo，获得了比报道更好的无碱二聚体稳定性。三唑基苯并蒽具有较大的表面积、极化性和强叠加倾向，这些因素在TPhenBDo–Φ二聚体的热稳定性中起着主要作用，其稳定性可与自然的A–T对相媲美，得益于强的插层叠加相互作用。
• Synthesis and Photophysical Properties of Triazolyl Ir ^III Nucleosides
  作者：Johan Passays、Christophe Rubay、Lionel Marcélis、Benjamin Elias

  DOI：10.1002/ejic.201601227

  日期：2017.1.18

  natural DNA structure. Thanks to their photophysical and photochemical properties, iridium(III) complexes are of increasing interest in the development of sensors and photoreactants for biochemical applications. In this view, we previously demonstrated that some IrIII complexes are able to photoreact with DNA through photoinduced electron transfer. In this study, we report the synthesis and characterization

  基于 DNA 的纳米材料是众多研究的主题。合成了一系列修饰的核碱基，以构建双螺旋，其中天然 H 键合的碱基被金属配位的 liganosides 取代，或者在天然 DNA 结构中引入准时修饰。由于其光物理和光化学特性，铱 (III) 配合物在用于生物化学应用的传感器和光反应剂的开发中越来越受到关注。从这个角度来看，我们之前证明了一些 IrIII 复合物能够通过光诱导电子转移与 DNA 发生光反应。在这项研究中，我们报告了与其母体配合物相比具有未改变特性的带有铱配合物的核苷的合成和表征。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing the <i>N</i> ^<i>6</i> ‐(2‐Deoxy‐α,β‐ <scp>d</scp> ‐erythropentofuranosyl)‐2,6‐diamino‐4‐hydroxy‐5‐formamidopyrimidine (Fapy⋅dG) Oxidative Damage Product Derived from 2′‐Deoxyguanosine
  作者：Haozhe Yang、Joel A. Tang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/chem.201905795

  日期：2020.4.24

  from 2'-deoxyguanosine under oxidizing conditions. Fapy⋅dG is produced from a common intermediate that leads to 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-OxodGuo), and in greater quantities in cells. The impact of Fapy⋅dG on DNA structure and function is much less well understood than that of 8-OxodGuo. This is largely due to the significantly greater difficulty in synthesizing oligonucleotides containing

  N6-（2-脱氧-α，β-d-戊氧基呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶（Fapy·dG）是2'-脱氧鸟苷在氧化条件下产生的主要DNA损伤。Fapy⋅dG由常见的中间体产生，可导致7,8-二氢-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（8-OxodGuo），并在细胞中大量产生。Fapy⋅dG对DNA结构和功能的影响远不如8-OxodGuo受到影响。这主要是由于合成包含Fapy⋅dG的寡核苷酸比8-OxodGuo困难得多。我们描述了一种制备包含Fapy⋅dG的寡核苷酸的合成方法，该方法将有助于深入研究DNA中的这一病变。合成了多达30个核苷酸的各种寡核苷酸。
• Concise synthesis and antibacterial evaluation of novel 3-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolyl)uridine nucleosides
  作者：Hamza Tachallait、Abdelhakim Bouyahya、Aicha Talha、Youssef Bakri、Nadia Dakka、Luc Demange、Rachid Benhida、Khalid Bougrin

  DOI：10.1002/ardp.201800204

  日期：2018.11

  We report herein a simple and efficient synthesis of a new series of antibacterial uridine nucleosides. The strategy involved a sequential silylation/N‐glycosylation/N‐propargylation procedure of uracil 1 for preparing the dipolarophile 5 in good yield. A series of novel uridine‐[1,2,3]triazole nucleosides 6a–j were efficiently synthesized via the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC)

  我们在此报告了一系列新的抗菌尿苷核苷的简单有效合成。该策略涉及尿嘧啶 1 的顺序甲硅烷基化/N-糖基化/N-炔丙基化程序，以高产率制备亲偶极体 5。通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 从具有不同选择的叠氮化物的偶极体 5 有效合成了一系列新型尿苷-[1,2,3] 三唑核苷 6a-j。反应在常规和超声辐照条件下进行。一般来说，当反应在超声处理下进行时观察到了改进。它们的抗菌潜力已通过针对革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的微量稀释测定进行评估。化合物 6i 和 6j 对金黄色葡萄球菌（MIC 分别为 10 和 6 μM）和 6 小时对大肠杆菌（MIC = 8 μM）显示出显着的杀菌活性。此外，抗菌动力学分析表明，6i 和 6j 分别与其脱保护的类似物 6k 和 6l 相比，在 MIC 浓度下，6 小时后显着降低了金黄色葡萄球菌的生长速率。化合物 6h 还显着降低了大肠杆菌的生长。这些抗