(2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid | 203864-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 203864-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: HMZXRDXHMLQZBU-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid 在 1-chloromethylpyridinium iodide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的2'-脱氧苯并-和吡啶并咪唑C-核苷的合成方法

  摘要：

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01401-1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554

文献信息

• Design of novel RNA ligands that bind stem–bulge HIV-1 TAR RNA
  作者：Maria Duca、Vincent Malnuit、Florent Barbault、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c0cc00645a

  日期：——

  We report here the rational design and the synthesis of a new series of RNA ligands. These molecules are constituted of various binding motifs that interact cooperatively with HIV-1 TAR RNA, used as a model.

  我们在这里报告了一系列新的RNA配体的合理设计和合成。这些分子由各种结合基序构成，这些结合基序与作为模型的HIV-1 TAR RNA相互作用。
• Synthesis of a novel pyrene-containing nucleoside and its incorporation into oligonucleotides
  作者：Jennifer D. Frazer、Stacy M. Horner、Stephen A. Woski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10853-x

  日期：1998.3

  The synthesis of the aryl nucleoside analogue β-2′-deoxy-D-ribofuranosyl-1′-N-pyrenly-carboxamide (4) is described. This compound can be converted into a phosphoramidite reagent and used in solid phase oligonucleotide synthesis.

  描述了芳基核苷类似物β -2'-脱氧-D-呋喃呋喃糖基-1'- N-吡咯基-羧酰胺的合成（4）。该化合物可以转化为亚磷酰胺试剂，并用于固相寡核苷酸合成。
• Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA:  Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA
  作者：Jian-Sen Li、Barry Gold

  DOI：10.1021/jo0511445

  日期：2005.10.1

  C-deoxynucleosides (TRIPsides) that are designed to be incorporated into oligomers that can specifically bind in the major groove via Hoogsteen base pairing to any sequence of native DNA. The four TRIPsides are termed antiGC, antiCG, antiTA, and antiAT with respect to the Watson−Crick base pair targets that they bind. The first three TRIPsides have been prepared, characterized, and shown to form stable and sequence-specific

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。
• A short and efficient synthesis of 2′-deoxybenzo- and pyridoimidazole C-nucleosides
  作者：Mohamed Jazouli、Dominique Guianvarc'h、Mohamed Soufiaoui、Khalid Bougrin、Pierre Vierling、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01401-1

  日期：2003.7

  A short route to a series of 2′-deoxy-C-nucleosides featuring substituted nucleobases has been developed. The key step is the formation of the cyclized products following Mukaiyama's type amide coupling and a simple dehydration, starting from readily accessible synthons. The epimerization of the C1′-stereogenic center was avoided under mild and controlled conditions.

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。
• Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs
  作者：Junji Kawakami、Zhong-Ming Wang、Hiroyoshi Fujiki、Satoshi Izumi、Naoki Sugimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.1554

  日期：2004.12

  Nucleic acid peptides (NAPs) with a mimetic amino acid side residue at the base position of the nucleotide via an amide bond were synthesized from 3-deoxy-6-O-(4,4′-dimethoxytrityl)allonic acid methyl ester as the common precursor. Furthermore, an NAP with an octapeptide at the C1′ position was synthesized. The peptide-linked NAP exhibits both functions of the oligopeptide part and of the oligonucleotide part.

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。