3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone | 53009-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-erythro-D-pentono-1,4-lacton；3-(4-Methyl)benzoate-4-(4-methyl)methylbenzoate-Gamma-butyrolactone；[(2R,3S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 53009-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: CVJYYMIYBYSTJF-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  Protoanemonin 的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了一种从 2-脱氧-d-核糖 (3) 开始合成原白头翁素 (1) 的新方法。该序列中的一个关键步骤是 3,5-di-Op-toluoyl-2-deoxy-d-ribono-1,4-lactone (6) 的连续 β- 和 δ-消除。

  DOI：

  10.1081/scc-120025181
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Protoanemonin 的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了一种从 2-脱氧-d-核糖 (3) 开始合成原白头翁素 (1) 的新方法。该序列中的一个关键步骤是 3,5-di-Op-toluoyl-2-deoxy-d-ribono-1,4-lactone (6) 的连续 β- 和 δ-消除。

  DOI：

  10.1081/scc-120025181

文献信息

• The 7-Nitroindole Nucleoside as a Photochemical Precursor of 2′-Deoxyribonolactone: Access to DNA Fragments Containing This Oxidative Abasic Lesion
  作者：Mitsuharu Kotera、Yoann Roupioz、Eric Defrancq、Anne-Gaëlle Bourdat、Julian Garcia、Christian Coulombeau、Jean Lhomme

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4163::aid-chem4163>3.0.co;2-k

  日期：2000.11.17

  to 2'-deoxyribonolactone. The nitro-indole nucleoside derivatives 1a and 1b were prepared and their conformation was determined by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The photoreaction of these nucleosides gave the corresponding deoxyribonolactone derivatives efficiently, with release of 7-nitrosoindole. This reaction was successfully applied to synthesis of oligonucleotides containing the

  在分子模型研究的基础上，选择7-硝基吲哚核苷1作为合适的光化学前体，以在辐射下光化学生成C1'脱氧核糖基，从而生成2'-脱氧核糖内酯。制备硝基吲哚核苷衍生物1a和1b，并通过X射线晶体学和NMR光谱确定其构象。这些核苷的光反应有效地产生了相应的脱氧核糖内酯衍生物，并释放了7-亚硝基吲哚。该反应成功地用于合成含有脱氧核糖内酯损伤的寡核苷酸。
• Efficient Chemical Synthesis of Oligonucleotides Containing the 2-Deoxyribonolactone Site
  作者：Mitsuharu Kotera、Anne-Gaëlle Bourdat、Eric Defrancq、Muriel Jourdan、Julian Garcia、Christian Coulombeau、Jean Lhomme

  DOI：10.1080/07328319908044705

  日期：1999.6

  A highly efficient synthetic method for incorporation of the deoxyribonolactone lesion into oligonucleotides was developed using the photochemical properties of 7-nitroindole.
• A Highly Efficient Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Containing the 2‘-Deoxyribonolactone Lesion
  作者：Mitsuharu Kotera、Anne-Gaelle Bourdat、Eric Defrancq、Jean Lhomme

  DOI：10.1021/ja982617a

  日期：1998.11.1
• A Convenient Synthesis of Protoanemonin
  作者：Caroline Crey、Pascal Dumy、Jean Lhomme、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1081/scc-120025181

  日期：2003.11

  Abstract A new convenient synthesis of protoanemonin (1) starting from 2-deoxy-d-ribose (3) is described. A key step in the sequence is the successive β- and δ-eliminations of 3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-d-ribono-1,4-lactone (6).

  摘要 描述了一种从 2-脱氧-d-核糖 (3) 开始合成原白头翁素 (1) 的新方法。该序列中的一个关键步骤是 3,5-di-Op-toluoyl-2-deoxy-d-ribono-1,4-lactone (6) 的连续 β- 和 δ-消除。