2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl 1-cyanide | 50908-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl 1-cyanide
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl cyanide；3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl nitrile；3,5-di-O-toluoyl-α-1-cyano-2-deoxy-D-ribofuranose；[(2R,3S,5S)-5-cyano-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 50908-40-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: CNZCFLNRRCOAAM-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl 1-cyanide 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 1-[[(2S,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [(2-Deoxy-α- and β-D-erythro-pentofuranosyl)thymin-1-YL] methane derivatives as potential conformational probes for altDNA oligonucleotides

  摘要：

  The previously unknown deoxyribonucleoside analogues 2a,b have been efficiently synthesized from commercial 1-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose. The conversion of these nucleosides to the phosphoramidite derivatives 13a,b and 14a,b for subsequent incorporation into oligodeoxyribonucleotide analogues is also described.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00589-l
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-cyano-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythropentofuranosyl 1-cyanide
  参考文献：
  名称：

  由氨基葡萄糖制备修饰的核苷：几种2'-脱氧C-核苷的快速有效的正式全合成

  摘要：

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。

  DOI：

  10.1039/c39900000084

文献信息

• A short and efficient synthesis of 2′-deoxybenzo- and pyridoimidazole C-nucleosides
  作者：Mohamed Jazouli、Dominique Guianvarc'h、Mohamed Soufiaoui、Khalid Bougrin、Pierre Vierling、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01401-1

  日期：2003.7

  A short route to a series of 2′-deoxy-C-nucleosides featuring substituted nucleobases has been developed. The key step is the formation of the cyclized products following Mukaiyama's type amide coupling and a simple dehydration, starting from readily accessible synthons. The epimerization of the C1′-stereogenic center was avoided under mild and controlled conditions.

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。
• Design of novel RNA ligands that bind stem–bulge HIV-1 TAR RNA
  作者：Maria Duca、Vincent Malnuit、Florent Barbault、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c0cc00645a

  日期：——

  We report here the rational design and the synthesis of a new series of RNA ligands. These molecules are constituted of various binding motifs that interact cooperatively with HIV-1 TAR RNA, used as a model.

  我们在这里报告了一系列新的RNA配体的合理设计和合成。这些分子由各种结合基序构成，这些结合基序与作为模型的HIV-1 TAR RNA相互作用。
• Short and Efficient Chemoenzymatic Syntheses of non-Natural (−)-Muscarine and (+)-<i>allo</i>-Muscarine from Cyano-Sugar Precursors Catalyzed by Immobilized<i>Burkholderia cepacia</i>Lipase
  作者：Alejandro Carnero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.201600749

  日期：2017.1.4

  easily accessible cyano‐sugar available on a large‐scale. The key enzymatic hydrolysis step was accomplished by immobilized Burkholderia cepacia lipase (also known as Pseudomonas cepacia lipase, PSL‐IM). The PSL‐IM‐mediated regioselective hydrolysis of the 5‐O‐toluoyl ester group in α‐ and β‐cyano‐sugars, furnished 3‐O‐toluoyl‐α‐cyano‐sugar and 3‐O‐toluoyl‐β‐cyano‐sugar, respectively, with total selectivity

  对映体纯（2 - [R ）构型的非天然的（ - ） -毒蕈碱和（+） -异基因-muscarine得到有效利用酶化学的方法从大规模提供一个方便的氰基糖合成。关键的酶水解步骤是通过固定化伯克霍尔德菌洋葱脂肪酶（也称为假单胞菌洋葱脂肪酶，PSL-IM）来完成的。PSL-IM介导的α-和β-氰基糖中的5- O-甲苯基酯基的区域选择性水解，提供了3 - O-甲苯基-α-氰基糖和3 - O-甲苯基-β-氰基-糖糖，总选择性高，收率高。为了演示此方法的工业实用性，3‐ O使用PSL-IM以10 g的规模合成了对甲酰基-β-氰基糖，该催化剂得以重复使用。本文描述的合成途径的关键特征是，在一锅法中使用LiAlH 4进行甲苯磺酰基的同时氢解，腈的还原和甲苯甲酰基的脱保护。这项研究为采用简洁的四步策略高产率合成两种毒蕈碱衍生物提供了一种绿色方案。
• Synthesis and duplex DNA recognition studies of oligonucleotides containing a ureido isoindolin-1-one homo-N-nucleoside. A comparison of host–guest and DNA recognition studies
  作者：Eric Mertz、Sebastiano Mattei、Steven C Zimmerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.022

  日期：2004.3

  antigene DNA recognition strategies, a uriedo-isoindolin-1-one homo-N-nucleoside base was designed to bind the cytosine-guanine (CG) base pair. An organic soluble analogue of this base was shown to effectively complex CG (K(assoc)=740M(-1)) in chloroform through formation of three hydrogen bonds (Mertz, E.; Mattei, S.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2000, 2, 2931-2934). The novel nucleoside base was synthesized

  为了构建用于基于三链体的抗原DNA识别策略的非天然碱基，设计了一个uriedo-isoindolin-1-one同源N-核苷碱基来结合胞嘧啶-鸟嘌呤（CG）碱基对。通过形成三个氢键（Mertz，E .; Mattei，S .; Zimmerman，SC Org。Lett），显示该碱的有机可溶性类似物可有效地使其在氯仿中络合CG（K（assoc）= 740M（-1））。 （2000，2，2931-2934）。合成了新的核苷碱基并将其成功掺入用于三重螺旋熔化温度研究的寡核苷酸中。当异吲哚啉-1-酮碱基与CG以及GC，TA和AT配对时观察到较低的熔融温度，因此表明尽管在模型研究中得到了认可，
• Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series
  作者：Sylvie Pochet、Huynh Dinh Tam

  DOI：10.1021/jo00341a003

  日期：1982.1