(2R,3S,5R)-5-甲氧基-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯 | 78185-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S,5R)-5-甲氧基-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: Decitabine Impurity 2 (alpha-Isomer)；[(2R,3S,5S)-5-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 78185-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: MTMWQYDEGWXCTH-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-甲氧基-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯 在 palladium diacetate 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 5-cyanovinyl-2'-deoxy-1'α-uridine
  参考文献：
  名称：

  Template-Directed DNA Photoligation via α-5-Cyanovinyldeoxyuridine

  摘要：

  We describe an efficient template-directed photoligation of oligodeoxynucleotides (ODNs) using alpha-5-cyanovinyldeoxyuridine (alpha U-C). An efficient photoligation was produced by photoirradiation of an ODN containing alpha U-C at the 3 ' end with an ODN containing thymine at the 5 ' end in the presence of a template ODN. This photoligation method is a new and efficient way to synthesize branched ODNs.

  DOI：

  10.1021/ol050709g
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S,5R)-5-甲氧基-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Halofuranose Derivatives with the Desired α-Configuration

  摘要：

  AbstractChlorination of ribofuranose or 2‐deoxyribofuranose derivatives was carried out in a 1,4‐dioxane solution of hydrogen chloride. This improved procedure allowed the syntheses of 1‐chloro‐α‐D‐ribofuranose and 1‐chloro‐2‐deoxy‐α‐D‐ribofuranose derivatives and offered ease of handling, high yield, and the stereo‐controlled α‐configuration at C‐I.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700062

文献信息

• [EN] METTL3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE METTL3
  申请人：ACCENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081739A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided are compounds of Formula (I') or (I) below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  提供的是以下化合物的式(I')或(I)，或其药学上可接受的盐，并提供其使用和生产的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-CHLORO-3,5-DI-O-ACYL-2-DEOXY-L-RIBOFURANOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES DERIVES 1-CHLORO-3,5-DI-O-ACYL-2-DESOXY-L-RIBOFURANOSIDE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2005044832A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Herein described is a process for the preparation of 1-chloro-3,5-di-O-acyl-2-deoxy-L-ribofuranoside derivatives of general formula (I) useful as intermediates in processes for preparing nucleotides of the L series having antiviral activity.

  本文描述了一种制备1-氯-3,5-二-O-酰基-2-去氧-L-核糖呋喃苷衍生物（通式（I））的过程，该衍生物是制备具有抗病毒活性的L系列核苷酸的中间体。
• Preparation of pyridine-stretched 2'-deoxyhypoxanthosine phosphoramidite
  作者：Russell Clayton、Michael L. Davis、Wei Li、William Fraser、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.075

  日期：——

  Pyridine-stretched 2!-deoxyhypoxanthosine (strH) phosphoramidite was prepared in eight steps from Hoffer’s sugar (2!-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride). Improved synthesis of the Hoffer sugar was achieved without need for distillation or chromatographic separation of intermediates, or use of gaseous HCl. Conditions were optimised to provide a key nitrile intermediate for

  吡啶拉伸的 2!-脱氧次黄嘌呤 (strH) 亚磷酰胺由霍弗氏糖 (2!-脱氧-3,5-二-O-(对甲苯酰)-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯) 分八步制备。无需蒸馏或色谱分离中间体，或使用气态 HCl，即可改进 Hoffer 糖的合成。优化条件以提供用于制备 strH 的关键腈中间体，其中 4(5)-硝基咪唑的铯盐使用 Hoffer 糖进行糖基化。腈中间体还用于制备吡啶拉伸的2'-脱氧腺苷（strA）和吡啶拉伸的2'-脱氧-二氨基嘌呤（strD）。初步研究表明，与 Watson-Crick 胸腺嘧啶-腺嘌呤碱基对相比，strH 与腺嘌呤形成更强的、大小扩大的碱基对。
• 10.3998/ark.5550190.p010.075
  作者：Clayton, Russell、Davis, Michael L.、Li, Wei、Fraser, William、Ramsden, Christopher A.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.075

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-CHLORO-3,5-DI-O-ACYL-2-DEOXY-L-RIBOFURANOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Inalco S.p.A.

  公开号：EP1699805A1

  公开（公告）日：2006-09-13