2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid | 1190957-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,10S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9,10-dihydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1190957-57-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: PFCVZKFJHRCLCC-PJWJAHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl 2β,3β-diacetyloxy-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸衍生的酰胺具有高度细胞毒性，凋亡和选择性。

  摘要：

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112815
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木酸衍生的酰胺具有高度细胞毒性，凋亡和选择性。

  摘要：

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112815

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Containing Lupane- and a-Secolupane-Type Triterpene Esters
  作者：G. F. Krainova、I. A. Tolmacheva、O. S. El’tsov、M. N. Gorbunova、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-016-1608-5

  日期：2016.3

  Vinyl-containing lupane- and oleanane-type C-3 and C-28 esters were synthesized from betulin and A-secotriterpene alcohols. The reaction of 2,3-secolupane alcohol 5 with vinylacetic acid produced ester 8 and a recyclization product, methyl 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate (13), which was formed quantitatively in the reaction of 5 with maleic acid.

  含乙烯基的羽扇豆烷和齐墩果烷型 C-3 和 C-28 酯由桦木脑和 A-secotritepen 醇合成。2,3-癸烯醇 5 与乙烯基乙酸反应生成酯 8 和再循环产物 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate (13)，其在以下反应中定量形成5 与马来酸。
• Efficient access to isomeric 2,3-dihydroxy lupanes: first synthesis of alphitolic acid
  作者：Jia Hao、Xueli Zhang、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.047

  日期：2009.9

  Alphitolic acid (3) is a naturally occurring lupane type of pentacyclic triterpene, which possesses various pharmacological properties. Efficient synthesis of 3 has been accomplished in 10 steps with an overall yield of 19% starting from the readily available diketone 11. An alternative approach to the key intermediate 17 has also been developed, and based on this approach, 3 could be obtained in 10

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。
• 10.3390/molecules29102346
  作者：Denner, Toni C.、Heise, Niels V.、Hoenke, Sophie、Csuk, René

  DOI：10.3390/molecules29102346

  日期：——

  with betulinic acid (BA) and platanic acid (PA). The molecules homopiperazine and piperazine, which were identified in earlier research, served as linkers between the rhodamine and the triterpene. The pentacyclic triterpene’s ring A was modified with two acetyloxy groups in order to possibly boost its cytotoxic activity. The SRB assays’ cytotoxicity data showed that conjugates 13–22, derived from betulinic

  以桦木酸 (BA) 和铂酸 (PA) 为原料制备了多种罗丹明缀合物。在早期研究中发现的高哌嗪和哌嗪分子充当罗丹明和三萜之间的连接体。五环三萜的 A 环被两个乙酰氧基修饰，以可能增强其细胞毒活性。 SRB 检测的细胞毒性数据表明，源自桦木酸的缀合物 13-22 具有显着更高的细胞毒性。在这些杂交体中，衍生物 19（含有罗丹明 B）和 22（含有罗丹明 101）对 A2780 卵巢癌细胞显示出最佳值，EC50 = 0.016 和 0.019 μM。此外，根据 EC50 值的比率，这两种化合物在恶性 A2780 细胞和非恶性 NIH 3T3 成纤维细胞之间表现出最强的选择性。 A375 黑色素瘤细胞用于细胞周期研究，结果表明细胞停止在 G1/G0 期。膜联蛋白V/FITC/PI染色表明肿瘤细胞同时受到坏死和凋亡的影响。
• Betulinic acid derived amides are highly cytotoxic, apoptotic and selective
  作者：Sophie Hoenke、Niels V. Heise、Michael Kahnt、Hans-Peter Deigner、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112815

  日期：2020.12

  Betulinic and platanic acid derived amides were prepared and screened for their cytotoxic activity. All of the compounds were shown to be cytotoxic for a panel of human tumor cell lines, and especially apoptotic betulinic acid derived compounds 6, 8 and 19 showed low EC50 values. Of special interest was a 4-isoquinolinyl amide of 3-O-acetyl-betulinic acid (compound 19), being the most cytotoxic compound

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。