methyl (2β,3β) 2,3-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2β,3β) 2,3-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: Aliphitolsaeuremethylester；methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,10S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9,10-dihydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: ZYVYVSDVVCCWKV-HRMKVQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 methyl (2β,3β) 2,3-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到methyl (2β,3β) 3-acetyloxy-2-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  植酸衍生的20-氨基30-去甲鲁潘28-酸甲酯是有效的细胞凋亡剂

  摘要：

  制备了一组八种桦木酸衍生物（2）和十二烷酸衍生物（3），并使用SRB分析筛选了它们的细胞毒性活性。第一种合成方法的重点是通过在两个三萜酸的A环上引入第二个羟基，从而生成化合物5 – 14，来制备2和3的奥古斯特酸（4）类似物。进一步的结构修改，通过其在转化的C-20酮基的铂酸骨架的进行成肟部分和随后还原成20-氨基-30-norlupan衍生物17 - 24。在SRB分析中，低EC观察到50个值，尤其是（3β，20  R）-3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲甲pan-28-酸酯（21），甲基（3β，20  S）-3-乙酰氧基-20-氨基-30的值。 -norlupan-28-oate（22）和（3β，20  R）-3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane（24）都在C-20上具有氨基功能。选择化合物21进行广泛的生物学测试，结果表明该化合物通过诱导细胞凋亡导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2189-6
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2β,3β) 2,3-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  植酸衍生的20-氨基30-去甲鲁潘28-酸甲酯是有效的细胞凋亡剂

  摘要：

  制备了一组八种桦木酸衍生物（2）和十二烷酸衍生物（3），并使用SRB分析筛选了它们的细胞毒性活性。第一种合成方法的重点是通过在两个三萜酸的A环上引入第二个羟基，从而生成化合物5 – 14，来制备2和3的奥古斯特酸（4）类似物。进一步的结构修改，通过其在转化的C-20酮基的铂酸骨架的进行成肟部分和随后还原成20-氨基-30-norlupan衍生物17 - 24。在SRB分析中，低EC观察到50个值，尤其是（3β，20  R）-3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲甲pan-28-酸酯（21），甲基（3β，20  S）-3-乙酰氧基-20-氨基-30的值。 -norlupan-28-oate（22）和（3β，20  R）-3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane（24）都在C-20上具有氨基功能。选择化合物21进行广泛的生物学测试，结果表明该化合物通过诱导细胞凋亡导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2189-6

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Containing Lupane- and a-Secolupane-Type Triterpene Esters
  作者：G. F. Krainova、I. A. Tolmacheva、O. S. El’tsov、M. N. Gorbunova、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-016-1608-5

  日期：2016.3

  Vinyl-containing lupane- and oleanane-type C-3 and C-28 esters were synthesized from betulin and A-secotriterpene alcohols. The reaction of 2,3-secolupane alcohol 5 with vinylacetic acid produced ester 8 and a recyclization product, methyl 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate (13), which was formed quantitatively in the reaction of 5 with maleic acid.

  含乙烯基的羽扇豆烷和齐墩果烷型 C-3 和 C-28 酯由桦木脑和 A-secotritepen 醇合成。2,3-癸烯醇 5 与乙烯基乙酸反应生成酯 8 和再循环产物 2β,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oate (13)，其在以下反应中定量形成5 与马来酸。