1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 1081-17-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基-苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)maleimide；1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1081-17-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00022579
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XAHCEMQKWSQGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-Diethylsulfamoyl-4-methoxyphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  CHLOROSULFONATION OFN-ARYLMALEIMIDES

  摘要：

  N-phenylmaleimides, o-, m- and p- substituted (1) reacted with excess chlorosulfonic acid to give the corresponding sulphonyl chlorides (2-5). These were condensed with amines and phenols to give derivatives (7-29) which underwent hydrolysis or ammonolysis to give respectively the sulfamoyl maleamic acids (31-34) and sulfamoyl maleamides (35-39).

  DOI：

  10.1080/10426509308034412
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚烷基-琥珀酰亚胺的双环胍催化直接不对称烯丙基加成反应

  摘要：

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002183

文献信息

• Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition with Maleimide in the Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Xiao Wang、Peng Yang、Yong Zhang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03815

  日期：2017.2.3

  A new isatin N,N′-cyclic azomethine imine synthon was devised, and an unexpected abnormal [3 + 2]-cycloaddition with maleimide catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been disclosed. A variety of tricyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing a dinitrogen heterocycle and succinimide scaffold were obtained in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to 97:3) under mild

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles
  作者：Richard N. Butler、Derval M. Farrell

  DOI：10.1039/a706737b

  日期：——

  The reaction of cinnamaldehyde N-aryliminium methanide 1,3-dipoles with dimethyl maleate, dimethyl fumarate and some N-arylmaleimides gives equal mixtures of stereoisomeric substituted pyrrolidines and a route to 2-styrylpyrroles with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。

表征谱图