2-(4-氰基苯基)丙酸甲酯 | 125670-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 125670-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QJWJIZXXJBUULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)丙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到2-(4-氰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Metalloprotease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：

  公开号：

  US20080021024A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)丙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氰基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Construction of a visible light-driven hydrocarboxylation cycle of alkenes by the combined use of Rh(<scp>i</scp>) and photoredox catalysts
  作者：Kei Murata、Nobutsugu Numasawa、Katsuya Shimomaki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc00678k

  日期：——

  A visible light-driven catalytic cycle for hydrocarboxylation of alkenes with CO₂ was established using a combination of a Rh(i) complex as a carboxylation catalyst and [Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-bipyridyl) as a photoredox catalyst.

  使用Rh(i)复合物作为羧化催化剂和[Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-联吡啶)作为光氧化还原催化剂，建立了一种可见光驱动的烯烃与CO₂的羧化催化循环。
• Nickel-catalysed electroreductive coupling of α-halogenoesters with aryl or vinyl halides
  作者：Annie Conan、Soline Sibille、Esther d'Incan、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39900000048

  日期：——

  β, γ-Unsaturated esters are obtained in moderate to good yields by a one-step electrochemical procedure from α-chloroesters and aryl or vinyl halides; a sacrificial aluminium anode, dimethylformamide as solvent, and a catalytic amount of nickel bromide-2,2′-bipyridine complex are used.

  β，γ-不饱和酯是由α-氯代酯和芳基或乙烯基卤化物通过一步电化学方法以中等至良好的收率获得的。使用牺牲铝阳极，二甲基甲酰胺作为溶剂和催化量的溴化镍-2,2'-联吡啶配合物。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。