2-(4-苯甲酰基苯基)丙酸 | 22410-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯甲酰基苯基)丙酸
• 英文名称: ketoprofen
• 英文别名: 2-(4-benzoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 22410-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RIOUIOIZYLTJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲酰基苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(4-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性 1,2-二胺对 β-非官能化伯醇的有机催化动力学拆分的综合实验和计算研究：非共价相互作用的重要性

  摘要：

  β-非官能化伯醇与苯甲酰氯的对映选择性动力学拆分是在催化量的衍生自 ( S )-脯氨酸的新型手性 1,2-二胺存在下进行的。获得了几种有价值的手性 2-取代丙-1-醇，具有良好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，非共价相互作用，例如 CH-π 相互作用，对于分辨率的对映选择性至关重要。这项研究是通过实验和计算之间的相互作用进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03033
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯化亚砜 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• Synthesis and Preliminary Anti-HIV Activities of Andrographolide Derivatives
  作者：Bin Wang、Liang Ge、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Hai Qian、Jing Li、Yongtang Zheng

  DOI：10.2174/1573406411006040252

  日期：2010.7.1

  indicated that andrographolide was a potential anti-HIV therapeutic agent. In the paper, the synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their anti-HIV activities were evaluated in vitro. As compared with TI, compounds 5c, 5d and 5i showed moderate inhibitory activities on the cytopathic effect with TI above 10. Among the derivatives, compound 5i was the best one with TI > 51

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。
• HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS
  申请人：WALLACE JOHN

  公开号：US20080004245A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H 2 S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。
• Decarboxylative C(sp³ )−O Cross-Coupling
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201808024

  日期：2018.10.8

  Alkyl aryl ethers are an important class of compounds in medicinal and agricultural chemistry. Catalytic C(sp3)−O cross‐coupling of alkyl electrophiles with phenols is an unexplored disconnection strategy to the synthesis of alkyl aryl ethers, with the potential to overcome some of the major limitations of existing methods such as C(sp2)−O cross‐coupling and SN2 reactions. Reported here is a tandem

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。
• Construction of a visible light-driven hydrocarboxylation cycle of alkenes by the combined use of Rh(<scp>i</scp>) and photoredox catalysts
  作者：Kei Murata、Nobutsugu Numasawa、Katsuya Shimomaki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc00678k

  日期：——

  A visible light-driven catalytic cycle for hydrocarboxylation of alkenes with CO₂ was established using a combination of a Rh(i) complex as a carboxylation catalyst and [Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-bipyridyl) as a photoredox catalyst.

  使用Rh(i)复合物作为羧化催化剂和[Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-联吡啶)作为光氧化还原催化剂，建立了一种可见光驱动的烯烃与CO₂的羧化催化循环。