RAC 2-(4-苯甲醛基)丙酸 | 43153-07-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: RAC 2-(4-苯甲醛基)丙酸
• 中文别名: RAC2-(4-苯甲醛基)丙酸；RAC2-(4-苯甲醛基)丙酸(布洛芬杂质K)
• 英文名称: 2-(4-formylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-formylphenyl)propionic acid
• CAS: 43153-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD08275588
• 分子量: 178.188
• InChiKey: IAXYHYOWEQQFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >75°C
• 沸点：
  352.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Ibuprofen Impurity K 是 Ibuprofen 的一种杂质。Ibuprofen 能够抑制 COX-1 和 COX-2 酶，其 IC50 值分别为 13 μM 和 370 μM，显示出显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RAC 2-(4-苯甲醛基)丙酸 在 L-脯氨酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (Z)-2-(4-((2-oxocyclohexylidene)methyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-OH 键的硼基自由基活化：通过光氧化还原催化实现游离醇和 CO2 的跨电偶联

  摘要：

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12463
• 作为产物：
  描述：

  外消旋2-(4-甲酰基苯基)丙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 RAC 2-(4-苯甲醛基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 487 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• 플루비프로펜의 제조방법
  申请人：MFC Co.,Ltd. 엠에프씨 주식회사(120080171659) Corp. No ▼ 131411-0209249BRN ▼134-86-46389

  公开号：KR20200069617A

  公开（公告）日：2020-06-17

  본 발명은 펠루비프로펜을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 고순도의 펠루비프로펜을 고수율로 제조할 수 있으며, 제조 공정이 용이하고, 경제적이며, 친환경적으로 펠루비프로펜을 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种制备非处方药布洛芬的方法。根据本发明的制备方法，可以高纯度、高产率地制备布洛芬，并且制备工艺简便、经济、环保，可以制备出环保的布洛芬。
• 一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN107353195B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明涉及一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法，属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：第一步式Ⅰ与六次亚甲基四胺在有机溶剂A中发生取代反应，经无机酸水解得到式Ⅱ所示的化合物；式Ⅱ与式Ⅲ在有机溶剂B中进行缩合反应得到式Ⅳ化合物；式Ⅳ化合物在氧化剂和无机碱的条件下氧化开环得到式Ⅴ所示的洛索洛芬钠杂质。本发明技术方案提供了一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法。
• Abiotic degradation and environmental toxicity of ibuprofen: Roles of mineral particles and solar radiation
  作者：Gayan Rubasinghege、Rubi Gurung、Hom Rijal、Sabino Maldonado-Torres、Andrew Chan、Shishir Acharya、Snezna Rogelj、Menake Piyasena

  DOI：10.1016/j.watres.2017.12.016

  日期：2018.3

  irradiated samples compared to those of dark conditions. Toxicity of primary ibuprofen and its secondary residues were tested on three microorganisms: Bacillus megaterium, Pseudoaltermonas atlantica; and algae from the Chlorella genus. The results from the biological assays show that primary PPCP is more toxic than the mixture of secondary products. Overall, however, biological assays carried out using

  人口不断增长的医疗和个人需求已将药物和个人护理产品释放到我们的自然环境中。这项工作研究了在土壤中主要矿物质（高岭石粘土）存在的情况下特定PPCP布洛芬的非生物降解途径，以及主要化合物及其降解产物的健康影响。这些研究的结果表明，布洛芬降解的速度和程度受粘土颗粒和太阳辐射的存在影响很大。在没有太阳辐射的情况下，观察到主要的反应机理是布洛芬在粘土表面的吸附，而表面硅烷醇基团起着关键作用。相反，在太阳辐射下和粘土颗粒的存在下，布洛芬分解成几个部分。与黑暗条件下相比，被辐照样品的衰减率至少高出6倍。在三种微生物上测试了布洛芬初级化合物及其次级残留物的毒性：巨大芽孢杆菌，大西洋假拟杆菌。和小球藻属的藻类。生物学测定的结果表明，初级PPCP比次级产品的混合物毒性更大。但是，总的来说，仅使用4-乙酰基苯甲酸（含量最高的副产物）进行的生物学分析显示，与其母体化合物相比，藻类具有更高的毒性作用。
• Enediyne derivatives useful for the synthesis of conjugates of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05739116A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  这项发明描述了从强效抗肿瘤抗生素calicheamicin家族的二硫化物类似物及其衍生物以及类似的来自于相关抗肿瘤抗生素esperamicin的类似物制备的载体-药物共轭物，载体可以是针对不需要的细胞群体（例如肿瘤细胞）的抗体、生长因子或类固醇。整个蛋白质载体以及它们的抗原识别片段和其化学或基因组操作的对应物都可用于共轭物的靶向部分。该发明包括合成这些共轭物所需的化合物、适当的药物组合物和它们的使用方法。