3-氨基-3-(2-萘基)丙酸 | 129042-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(2-萘基)丙酸
• 中文别名: RS-3-氨基-3-(2-萘基)丙酸；DL-3-氨基-3-(2-萘基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: rac-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoic acid；3-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；β-aminonaphthalene-2-propanoic acid；3-Amino-3-[2]naphthyl-propionsaeure；3-azaniumyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 129042-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01871322
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JASNXOXPNZWQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-萘基)丙酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-naphthalen-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的结构修饰产生具有增强的肿瘤坏死因子抑制活性的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9603328
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)acrylic acid 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-氨基-3-(2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Birkofer; Storch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 529,532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Kinetic Resolution of Unprotected β-Substituted β-Amino Acids Using Recyclable Chiral Ligands
  作者：Shengbin Zhou、Jiang Wang、Xia Chen、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201403556

  日期：2014.7.21

  The first chemical method for resolution of N,C‐unprotected β‐amino acids was developed through enantioselective formation and disassembly of nickel(II) complexes under operationally convenient conditions. The specially designed chiral ligands are inexpensive and can be quantitatively recycled along with isolation of the target β‐substituted‐β‐amino acids in good yields and excellent enantioselectivity

  通过在操作方便的条件下对映选择性地形成和分解镍（II）配合物，开发了第一种化学方法，用于分离N，C-未保护的β-氨基酸。专门设计的手性配体价格便宜，可以定量回收，同时分离目标β-取代-β-氨基酸，具有高收率和出色的对映选择性。该方法具有广泛的合成通用性，包括β-芳基，β-杂芳基和β-烷基衍生的β-氨基酸。该程序易于扩大规模，并用于合成和经济上先进的抗糖尿病药物西他列汀的制备。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Julio Cesar López-Cedillo、Benjamín Nogueda-Torres、Alma D. Paz-González、Esther Ramírez-Moreno、Rosalia Agusti、Maria Laura Uhrig、Alicia Reyes-Arellano、Javier Peralta-Cruz、Muhammad Ashfaq、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.005

  日期：2018.8

  In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/
• Configurationally Stable (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Methylproline-Derived Ligands for the Direct Chemical Resolution of Free Unprotected β³-Amino Acids
  作者：Shengbin Zhou、Shuni Wang、Jiang Wang、Yong Nian、Panfeng Peng、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201800120

  日期：2018.4.23

  A series of nonracemizable ligands are synthesized for the direct chemical resolution of various unprotected β3‐amino acids with high enantioselectivity and yields. One of the obtained free enantiomerically pure β‐amino acids can be applied directly as a starting material for the synthesis of the anti‐HIV drug maraviroc in an overall yield of 49 % in six steps.

  一系列nonracemizable配体被用于对各种未保护β的直接化学合成的分辨率3 -氨基酸高对映选择性和产率。获得的一种游离的对映体纯净的β-氨基酸可以直接用作合成抗HIV药物maraviroc的原料，分6步，总收率为49％。
• [DE] SUBSTITUIERTE ALKYLAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ALKYLAMIDES<br/>[FR] ALKYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004113290A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten (Formula I).

  本发明涉及连接件、其制备方法、包含它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病（Formula I）中的应用。
• Novel Malonamide Derivatives as .ALPHA.v.BETA.3 Antagonists. Syntheses and Evaluation of 3-(3-Indolin-1-yl-3-Oxopropanoyl)aminopropanoic Acids on Vitronectin Interaction with .ALPHA.v.BETA.3.
  作者：Shinya NAGASHIMA、Seijiro AKAMATSU、Eiji KAWAMINAMI、Souichirou KAWAZOE、Tetsuro OGAMI、Yuzo MATSUMOTO、Minoru OKADA、Ken-Ichi SUZUKI、Shin-Ichi TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1420

  日期：——

  integrin alphavbeta3 antagonists, we selected SC65811 and its guanidine analogue (1) as lead compounds. Modification of the glycine part of SC65811 led to a new series of malonamide derivatives that exhibited alphavbeta3 inhibitory activity. Among them, (R,S)-3-[3-[6-(3-benzylureido)indolin-1-yl]-3-oxopropanoylamino]-3- (pyridin-3-yl)propanoic acid (43a) showed not only potent activity with an IC50

  为了找到新的整联蛋白αvbeta3拮抗剂，我们选择了SC65811及其胍类似物（1）作为先导化合物。SC65811甘氨酸部分的修饰导致了一系列新的丙二酰胺衍生物，这些衍生物表现出alphavbeta3抑制活性。其中，（R，S）-3- [3- [6-（3-苄基脲基）吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基] -3-（吡啶-3-基）丙酸（43a）未显示相对于alphaIIbbeta3，alpha5beta1和alphavbeta5，IC50值仅为3.0 nM的有效活性，而且对alphavbeta3的选择性也很好，IC50值分别为19,000、11,000和14 nM。此外，优化43a导致最有效的alphavbeta3拮抗剂（R，S）-3-（3- [6-[（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基）-3-（喹啉-3-基）丙酸（431），IC50值为0.42 nM。