3-氨基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙酸 | 34841-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙酸
• 中文别名: 3-氨基-3-(3,4,5-三甲氧苯基)丙酸
• 英文名称: β-amino-β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid；3-amino-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid；3-Amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 34841-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• mdl: MFCD01871316
• 分子量: 255.271
• InChiKey: UMIWUEOAUPOOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl-3-[3N'-(2-chloroethyl)ureido]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Guillon; Alsaidi; Dallemagne, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 5, p. 231 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid 生成 3-氨基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  OUTI, YASUDZO;XARA, NOBUYUKI;MASAN, SEHJTI;KODZINA, ATSUYUKI;XARA, JOITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Biocatalytic approach to enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Nataly A. Fokina、Antonyna V. Rybakova、Irine P. Shishkina、Sergey V. Galushko、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar、Mariya V. Savchenko、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00204-3

  日期：1995.7

  β-Aryl-β-amino acids were prepared in good chemical yield and high enantiomeric purity (>95% ee) via penicillin acylase-catalyzed hydrolysis of the corresponding N-phenylacetyl derivatives. The (R)-enantiomers were the fast-reacting isomers in all cases studied. The biocatalytic procedure described employs very simple set of reactions using inexpensive commercially available chemicals and enzyme, and

  通过青霉素酰基转移酶催化相应的N-苯基乙酰基衍生物水解，以良好的化学收率和高对映体纯度（> 95％ee）制备了β-芳基-β-氨基酸。在所有研究的情况下，（R）-对映异构体都是快速反应的异构体。所描述的生物催化程序采用非常简单的一组反应，使用便宜的可商购的化学药品和酶，并且很容易扩大规模。
• [EN] BETA-AMINO ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÊTA-AMINO POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009092432A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Novel heterocyclic compounds of the Formula (I) in which R1, R2, R2', R2', R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  化学式（I）中的新颖杂环化合物，其中R1、R2、R2'、R2'、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有声明1中指示的含义，是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗糖尿病1型和2型、肥胖症、神经病和/或肾病。
• Beta-amino acid derivatives for treatment of diabetes
  申请人：Bender Stefan

  公开号：US08431602B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  Novel heterocyclic compounds of the formula I in which R1, R2, R2′, R2″, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  式I的新型杂环化合物，其中R1，R2，R2'，R2''，R3，R4，R5，R6，R7和R8具有声明1中所示的含义，是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。
• BETA-AMINO ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Bender Stefan

  公开号：US20100331346A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Novel heterocyclic compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  公式I中的新异环化合物，其中R1，R2，R2'，R2''，R3，R4，R5，R6，R7和R8具有声明1中指示的含义，是葡萄糖激酶的活化剂，可用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。