8-乙氧基喹啉 | 1555-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙氧基喹啉
• 英文名称: 8-ethoxyquinoline
• 英文别名: 8-Ethoxy-chinolin
• CAS: 1555-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00039728
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UGRGZOJMYMJWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  220 °C
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基喹啉 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Vis, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 45, p. 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-8-ethoxy-chinolin 在 iron oxide surrounded by nitrogen doped graphene shell immobilized on carbon support 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到8-乙氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁氮掺杂石墨烯/核壳催化剂的合成和表征：N-杂环的高效氧化脱氢

  摘要：

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05674

文献信息

• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。