2-chloro-8-ethoxyquinoline | 1339706-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8-ethoxyquinoline
• CAS: 1339706-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: RGUGBDWXRPDBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-ethoxyquinoline 、 4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以68%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-[(2-(8-oxyquinoline)ethoxy)]-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of Holmium (III) Selective Sensors Based on Thiacalixarene and Calixarene Derivatives as an Ionophore

  摘要：

  我们合成了两种基于钙[4]炔和硫钙[4]炔的螯合物，并将其用作中性离子发声体，用于制备对 $Ho^{3+}$ 离子具有选择性的聚氯乙烯膜传感器。加入四（4-氯苯基）硼酸钾（KTpClPB）和各种增塑剂，即 NDPE、o-NPOE、DOP、TEP 和 DOS，可显著提高传感器的性能。性能最好的是 6 号传感器，其膜为 膜。6 号传感器具有 $L_2$ 膜，膜的成分（重量比）为离子促进剂（2%）：KTpClPB (4%)：PVC (37%)：NDPE（57%）。该传感器在浓度范围 $3.0{\times}10^{-8}-1.0{\times}10^{-2}M\;Ho^{3+}\;ion$ 内表现出斜率为 $21.10{\pm}0.3mV/decade$ 的纳氏响应，检测限为 $1.0{/times}10^{-8}M$。拟议的传感器在 2.8-10 的宽 pH 值范围内表现令人满意，响应时间快（5 秒）。该传感器还能在甲醇、乙醇和乙腈含量高达 25% (v/v) 的部分非水介质中成功工作，并且可以使用 4 个月而不会出现任何明显的电位漂移。该电极还用于测定不同离子合成混合物中的 $Ho^{3+}$ 离子，以及测定不同水样中的砷酸根离子。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2229
• 作为产物：
  描述：

  8-乙氧基喹啉-1-氧化物 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-chloro-8-ethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 PPh3/Cl3CCN 区域选择性氯化喹啉 N-氧化物和异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501567

文献信息

• MATERIALS AND METHOD FOR INHIBITING REPLICATION PROTEIN A AND USES THEREOF
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：EP2531032B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Comparative Study of Holmium (III) Selective Sensors Based on Thiacalixarene and Calixarene Derivatives as an Ionophore
  作者：Sanjay Singh、Geeta Rani

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2229

  日期：2012.7.20

  The two chelates based on calix[4]arene and thiacalix[4]arene have been synthesized and used as neutral ionophores for preparing PVC based membrane sensor selective to $Ho^3+}$ ion. The addition of potassium tetrakis(4-chlorophenyl)borate (KTpClPB) and various plasticizers, viz., NDPE, o-NPOE, DOP, TEP and DOS have been found to improve significantly the performance of the sensors. The best performance was obtained with the sensor no. 6 having membrane of $L_2$ with composition (w/w) ionophore (2%): KTpClPB (4%): PVC (37%): NDPE (57%). This sensor exhibits Nernatian response with slope $21.10\pm}0.3mV/decade$ of activity in the concentration range $3.0\times}10^-8}-1.0\times}10^-2}M\;Ho^3+}\;ion$, with a detection limit of $1.0\times}10^-8}M$. The proposed sensor performs satisfactorily over a wide pH range of 2.8-10, with a fast response time (5 s). The sensor was also found to work successfully in partially non-aqueous media up to 25% (v/v) content of methanol, ethanol and acetonitrile, and can be used for a period of 4 months without any significant drift in potential. The electrode was also used for the determination of $Ho^3+}$ ions in synthetic mixtures of different ions and the determination of the arsenate ion in different water samples.

  我们合成了两种基于钙[4]炔和硫钙[4]炔的螯合物，并将其用作中性离子发声体，用于制备对 $Ho^3+}$ 离子具有选择性的聚氯乙烯膜传感器。加入四（4-氯苯基）硼酸钾（KTpClPB）和各种增塑剂，即 NDPE、o-NPOE、DOP、TEP 和 DOS，可显著提高传感器的性能。性能最好的是 6 号传感器，其膜为 膜。6 号传感器具有 $L_2$ 膜，膜的成分（重量比）为离子促进剂（2%）：KTpClPB (4%)：PVC (37%)：NDPE（57%）。该传感器在浓度范围 $3.0\times}10^-8}-1.0\times}10^-2}M\;Ho^3+}\;ion$ 内表现出斜率为 $21.10\pm}0.3mV/decade$ 的纳氏响应，检测限为 $1.0/times}10^-8}M$。拟议的传感器在 2.8-10 的宽 pH 值范围内表现令人满意，响应时间快（5 秒）。该传感器还能在甲醇、乙醇和乙腈含量高达 25% (v/v) 的部分非水介质中成功工作，并且可以使用 4 个月而不会出现任何明显的电位漂移。该电极还用于测定不同离子合成混合物中的 $Ho^3+}$ 离子，以及测定不同水样中的砷酸根离子。